有机化学基础 选修5（苏教版）4.3.3_重要有机物之间的相互转化.ppt

以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙二酸二乙酯的合成 * * 专题4 　　烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸 §3 　重要有机物之间的转化 * 观察与思考 烷 ＣＨ3ＣＨ3 烯 ＣＨ2=ＣＨ2 炔 CH≡CH 卤代烃 ＣＨ3ＣＨ2Br 醛 ＣＨ3ＣＨＯ 醇 ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ 酯 ＣＨ3ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3 羧酸 ＣＨ3ＣＯＯＨ 转化主线 一、反应类型 （1）取代反应： 　　　 （2）加成反应： 　　 （5）还原反应： （6）加聚反应： （7）缩聚反应： （4）氧化反应： （3）消去反应： （8）水解反应： 二、官能团 1、常见的官能团 主要有机反应类型 官能团的符号 官能团的名称 碳碳双键 碳碳三键 羟基 醛基 羧基 卤原子 酯基 C=C —C C— —X —OH —CHO —COOH —COO— 加成反应 氧化反应 加聚反应 取代 [水解] 消去 取代、消去、氧化、酯化 加成[还原] 氧化 酯化 取代[水解] 2、具有某种性质的官能团 与NaHCO3溶液反应 溴水褪色 与Na2CO3溶液反应 KMnO4(H+)溶液褪色 与NaOH溶液反应 能发生水解反应 与Na反应 能发生消去反应 能发生银镜反应 能发生加成反应 与新制Cu(OH)2反应 具有酸性 官能团 官能团性质 官能团 官能团性质 —COOH、酚羟基 C=C —C C— 苯环　　—CHO —X、醇羟基 —X、 —COO— C=C —C C— —C C— C=C —CHO 苯的同系物 —CHO —CHO —COOH —CHO —OH —COOH —X、 —COO—、 —COOH、酚羟基 —COOH 酚羟基 —COOH 思考与交流 3、官能团的引入 1)引入C=C的方法 2)引入卤原子的方法 3)引入-OH的方法 4)引入-ＣHＯ的方法 5)引入-ＣＯＯＨ的方法 6)有机物成环的方法 官能团的引入和转化 1官能团的引入 引入的C=C三法： 卤原子消去、－OH消去、 C?C部分加氢 引入卤原子三法： 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代 引入的-OH四法： 卤原子水解、C=C加水、 醛基加氢、酯基水解 引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 引入-ＣＯＯＨ的方法有： 醛的氧化和酯的酸性水解 有机物成环的方法有： 加成法、酯化法 4、官能团的转化 思考与交流 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 1)2-氯丁烷 2)2-丁醇 3)2,3-二氯丁烷 4)2,3-丁二醇 催化剂 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3 Cl 催化剂 CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 水 CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH 以CH3CH=CHCH3完成下列转化 问题解决 5) 1,3-丁二烯 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 醇 CH2=CHCH=CH2+2NaCl