第7章 糖类化合物3.ppt

第7章 糖类和糖类化合物;第一部分糖类化合物;第一部分糖类化合物;第一部分糖类化合物;第一部分糖类化合物;第一部分糖类化合物;第一部分糖类化合物;第一部分糖类化合物;一 引言;所以称之为碳水化合物。例如：葡萄糖、果糖 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲酸（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等。因此，最好还是叫做糖类较为合理。;1. 单糖：不能被水解称更小分子的糖。 (1)、丙糖：丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮，它们的 3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 (2)、丁糖：主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。 (3)、戊糖：主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖 (4)、已糖：自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳 糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨??? (5)、庚糖和辛糖：D-景天庚酮糖; 糖的分类（2）; 糖的分类（3）;链状结构用Fisher投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方; 2. D系单糖和L系单糖; 天然存在的已醛糖都是D型的(如葡萄糖）。 ; 天然存在的已醛糖都是D型的(如葡萄糖）。 ; D系单糖; D系单糖; 差向异构体;需要熟悉的结构;? Glucose ; 变旋现象(mutarotation):新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时间而变化的现象。 ;α异头物和β异头物。; 异头物（体）（anomer); 异头物（体）（anomer); 异头物（体）（anomer);3. 葡萄糖的两种环状构形;吡喃糖和呋喃糖; (1).葡萄糖吡喃型的构象;吡喃糖的两种椅式构象;吡喃糖的两种椅式构象;(2).核糖的呋喃型构象（信封式）;复习思考题：;（四）、单糖的物理化学性质;（二）单糖的化学性质;单糖在碱催化下的酮-烯醇互变异构;1.单糖的氧化;费林试剂氧化;环状单糖仍然有还原性;2、成糖酯反应;3、缩醛反应——成苷反应;糖苷的性质;糖苷键的形成;4、脱水反应;戊糖使核酸具有的反应;5. 成脎反应;6.单糖的还原;三、重要的单糖和衍生物;重要的单糖和衍生物;四、 二 糖;乳糖;1、还原性二糖-麦芽糖;2、还原性二糖-纤维二糖;3、还原性二糖-乳糖;4、非还原性二糖-蔗糖;5、非还原性二糖-海藻糖;名称 ; 含D-吡喃葡萄糖和D-吡喃半乳糖的双糖可能有多少个旋光异构体（不包括异头物）？含同样残基的糖蛋白上的二糖链将有多少个旋光异构体？ ? 解答：根据双糖的定义，的C1都可能是赋予该二糖以可变构型的手性C原子，每一个C1都能与另一个单糖单位的5个羟基形成糖苷键，因此不考虑异头体时，该双糖可能有22 × 5=20个异构体。当该二糖与蛋白质结合时，一个C1参与与蛋白质氨基酸侧链的连接，每一个C1只可能与另一个单糖单位的4个羟基形成糖苷键，而且由于C1参与与蛋白质氨基酸侧链的连接，必须考虑异头体，因此该二糖链将有22 × 4 × 2=32个异构体;寡 糖;寡糖-环糊精;五. 多糖;? Glucose ; Starch Cellulose ; ?-glucose; 淀粉 根据结构可分为直链淀粉（amylose） and支链淀粉（ amylopectin ）。 直链淀粉由D-Glc通过α，1-4键连接而成，不易溶于水。（一个RE，一个NRE） 直链淀粉大约每30个α，1-4键连接的葡萄糖处有一个α-1-6连接的葡萄糖分支、易溶于水。（一个RE，n个NRE） 支链淀粉与糖原结构类似，但糖原分支程度更高。 淀粉具有极性：RE写在右边（先写），NRE写在左边;淀粉(Starch);淀粉(Starch);淀粉的高级结构;水解淀粉的酶; 直链淀粉水解 蓝糊精 红糊精 无色糊精 名词：糊化（凝胶化） 老化（退行） 糊精 ; 糖原 (Glycogen); 3 纤维素（cellulose);纤 维 素; 4 几丁质;5、肽聚糖（peptideglycan); 肽聚糖（peptideglycan);肽聚糖（peptideglycan); 6. 糖胺聚糖 (Glycosaminoglycans); 糖胺聚糖 (Glycosaminoglycans);糖胺聚糖的分类;糖胺聚糖的分类; 透明质酸 （Hyaluronate）是一种不被硫酸化的糖胺聚糖，也不与蛋白质共价连接，而是