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UIUC 第三章 烯烃  (Alkene) §3—1 烯烃同系列和异构现象 一 、同系列 如: C2H4, C3H6 , C4H8 , C5H10 ……… 前后差 CH2 三、 顺反异构体的命名 §3—4 烯烃的化学性质 一、加成反应（Addition Reactions） 在反应中， ? 键断开，两个不饱和原子和其它原子或原子团结合，形成两个?键，这种反应称为加成反应。 (一)、催化氢化(Hydrogenation of Alkenes) ① 顺式加成，从位阻小的一面进行。 （二）亲电加成Electrophilic Addition 2）与硫酸加成Addition of Sulfuric Acid to an Alkene 3）与水反应 三、氧化反应 （一） 用KMnO4或OsO4 氧化 1. 在低温、稀KMnO4、中性弱 碱性条件下 应用：① 由产物，推测结构；②制备有机酸和酮 2. 在高温或浓KMnO4或酸性条件下 （二）臭氧化 （三）催化氧化 三、?－H 的卤代 在高温引发反应 四、聚合反应 § 3—6 烯烃的亲电加成反应历程 一、烯烃与溴加成 亲电试剂： 具有较小的电子云密度易得到电子，与其它分子作用时，将进攻分子的高电子密度中心的试剂。 常见亲电试剂有： ①正离子； ② 可接受未共用电子对的分子，如路易斯酸； ③羰基碳 ＞C =O ； ④ 氧化剂 ⑤酸类（HCN除外）； ⑥ 正碳 离子R?+（ R?+—X ? -） 亲电加成反应：由亲电试剂进攻引起的加成反应。 离子性亲电加成反应：由离子亲电试剂进攻引起的加成反应 烯烃与HOX的加成也是此种历程：HOX在酸中易极化，以HOCl为例 二. 烯烃与HX加成 三.马氏规则的解释 分子轨道理论计算： （二） 正碳离子解释 2） 正碳离子解释 § 3—7 烯烃的自由基加成历程——过氧化物效应 Anti－Markovnikov Rule 第五节 烯烃的制备 一、消除反应 1. 一卤代烃脱HX 2. 邻二卤代烃脱X2 3. 醇脱H2O 实验预习、实验记录和实验报告 1 实验预习内容 （1）实验题目 （2）实验目的 （3）实验原理，反应方程式（包括主要副反应） （4）主要试剂、主、副产物的物理常数 （5）实验装置图 （6）实验操作、现象和结果记录表。 （7）对反应操作时间上的合理安排。 实验预习、实验记录和实验报告 1 实验预习内容 （1）实验题目 （2）实验目的 （3）实验原理，反应方程式（包括主要副反应） （4）主要试剂、主、副产物的物理常数 （5）实验装置图 （6）实验操作、现象和结果记录表。 （7）对反应操作时间上的合理安排。 实验预习、实验记录和实验报告 2 实验内容 （1）实验题目 （2）实验目的 （3）实验原理，（合成原理、分离原理） （4）主要试剂、主、副产物的物理常数 （5）实验装置图 （6）实验操作、现象和结果记录表。 （7）结果与讨论 （8）思考题 （9）对本实验的感想及意见。 实验预习、实验记录和实验报告 实验预习、实验记录和实验报告 实验室安全规则和实验室守则 事故的预防及急救措施 事故的预防及急救措施 进行有机实验时必须遵守如下规则： 1. 进入实验室前，充分预习好实验内容，开始实验前做好各项准备工作，要写出预习报告。 2. 进入实验室后应保持安静，实验过程中不能擅自离开岗位。 3. 实验前应检查仪器设备是否存在破损、漏气、漏电等不安全因素，实验中应注意观察现象，如发现异常，应立即中断实验。 4. 处理有毒或有强刺激性气体时要在通风橱中进行。 5. 减压操作或处理爆炸性物质及强腐蚀性物质等可能发生危险的实验，应使用防护眼镜、面罩、手套等防护设备。 6. 公用仪器及药品用后立即归还原处。节约用水、电、煤气及药品。药品及实验后的产品不能随意丢弃以免酿成事故。 7. 严禁在实验室内吃食物、吸烟，实验后要洗手。 6. 使用电器前应检查是否漏电或其它不正常现象，不可用湿手接触电插头。不慎触电时，应立即切断电源，必要时进行人工呼吸。 1. 防止火灾及急救措施 防火的基本原则是使火源远离有机试剂，并尽可能减少有机物挥发到空气中。如果已经着火，很小面积的着火可用湿抹布、石棉布或用砂土盖住即可，大面积着火应用灭火器扑灭并及时报警.如火势过大,迅速撤离现场。 2. 使用易燃易爆气体，如氢气、甲烷、乙炔等要打开室内排风装置且严禁明火及防止一切火星发生。 3. 常压操作时整套装置应有一