厦门大学天然药物化学第8章甾体及其苷类教学教材.ppt

Steroids and glycosids;[掌握] 1.甾体类化合物的基本骨架类型及甾核的稠合方式。 2. 强心苷型： 甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特征。 强心苷的波谱特征，利用UV及NMR特征区别 甲、乙两型强心苷类。 3. 甾体皂苷： 四种类型甾体皂苷类化合物的结构特征。; 本 章 内 容;一、概 述;一、概 述;（二）分类：根据母核的稠合方式及C17不同侧链进行分类。 ; 从生源观点看，甾体类成分都是通过甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来 但是，三萜和甾醇究竟哪个是前体还尚未有定论;一、概 述;; 本 章 内 容;二、C21甾类;二、C21甾类;Ⅱ; 本 章 内 容;三、强心苷 ;三、强心苷 ; 乙型强心苷元则以海葱甾(scillanolide)或蟾酥甾(bufanolide)为母核 如: 海葱苷元(scillarenin): ;;三、强心苷 ;;;三、强心苷 ; 五元内酯环强心苷类;六元内酯环强心苷;三、强心苷 理化性质;三、强心苷 理化性质;三、强心苷 理化性质;三、强心苷 理化性质;三、强心苷 理化性质;三、强心苷 理化性质;三、强心苷 理化性质;三、强心苷 ;三、强心苷 ;三、强心苷 ;三、强心苷 ;三、强心苷 ;三、强心苷 ;三、强心苷 ; 本 章 内 容; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类;5、 甾体皂苷在无水条件下，遇某些酸类亦可产生与三萜皂苷相类似的显色反应。只是甾体皂苷与乙酸酐-硫酸反应，在颜色变化中最后出现绿色。 6、 Ｆ 环裂解的双糖链皂苷不具有某些皂苷的通性，如没有溶血作用，不能和胆甾醇形成复合物。Ｆ 环裂解的双糖链皂苷对盐酸二甲氨基苯甲醛试剂试剂，简称Ｅ 试剂）能显红色反应，对茴香醛试剂（简称Ａ 试剂）则显黄色。而Ｆ 环闭环的单糖链皂苷??螺旋甾烷衍生皂苷元，只对Ａ 试剂显黄色，对Ｅ 试剂不显色。; 甾体皂苷类; 甾体皂苷类;3. 偶合常数也是确定结构的重要参数 ;5. 13C-NMR;5、 C16碳因连有氧原子，其δ值在80ppm； 6、 C22碳因与两个氧原子连接，其δ值低至 109ppm左右。 ;1、溶剂法（正丁醇-水萃，氯仿-甲醇-水洗） 2、沉淀法 分段沉淀法 铅盐沉淀法 胆甾醇沉淀法;3、薯蓣皂苷元的提取方法 —— 水解法 薯蓣皂苷属植物— 水3-4倍 — 浓硫酸（成 3%硫酸溶液 — 通蒸汽加压水解8h —水洗酸性 — 干燥水解产物 — 汽油提取20h —浓缩提取液 — 放置结晶 — 丙酮重结晶 — 活性炭脱色。 4、发酵法：让依附在纤维素里面的有效成分释放出来。采用自然发酵或加酶发酵的方法，把纤维素成分的细胞壁分解后, 从而大大减少提取甾体皂苷的难度。;1、抗血小板聚集作用;3、磷酸二酯酶抑制作用（百子莲）;;;;;;;