有机化学：合成及机理总结.ppt

* 有机化学上册机理及合成总结 一.机理总结 1.烷烃自由基取代反应 ＋ 光照 C H 3 C H C H 2 C H 3 C H 3 Br C H 3 C C H 2 C H 3 C H 3 H Br + + . . 链增长： . . 链引发： B r 2 Br . 光照 链终止： . . . . ＋ 光照 2.烯烃与质子酸的亲电加成反应机理 + _ 慢 + _ 快 ＊ （R,S） 写出主产物及机理： _ _ (17%) _ (83%) 重排 3.烯烃与Br2的亲电加成反应机理 C C Br Br + π络合物 C C Br Br - d + d 环状溴鎓离子 C C Br Br + + - C C Br Br 环状溴鎓离子 C C Br Br + - 写出下面的反应机理： d+ d- - + + - + - 4.与HBr加成的过氧化物效应 自由基加成机理 R - O - O - R h v 2RO 或加热 . B r + C H 3 C H 2 C H = C H 2 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3 C H 2 C H C H 2 B r Br . (主要) . (次要) . C H 3 C H 2 C H B r C H 2 + H B r C H 3 C H 2 C H B r C H 3 + B r . (次要产物) . C H 3 C H 2 C H C H 2 B r + H B r C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r + B r . (主要产物) . 反应机理： 4.苯环的亲电加成反应机理 亲电试剂 E + + E + π络合物 E H + σ络合物 慢 E H + + 取代苯 快 苯卤化反应机理： 慢 快 苯硝化反应机理： 烷基化反应机理： C H 3 C H 2 C H 2 C I + A I C I 3 C H 3 C H 2 C H 2 A I C I 4 ( C H 3 ) 2 C H A I C I 4 + - + - C H ( C H 3 ) 2 C H ( C H 3 ) 2 H ( C H 3 ) 2 C H H C I + A I C I 3 A I C I 4 + - + + + C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 H H C I + A I C I 3 A I C I 4 C H 3 C H 2 C H 2 + + + - + 酰基化反应机理： 催化剂的作用是形成酰基碳正离子。 5.苯环α-氢的卤代反应机理－自由基取代反应： 5.卤代烃的SN1,SN2,E1,E2机理 重点掌握SN1和E1，会判断属于哪一种反应。 2 2 2 －H+ －H+ 2 + + 写出反应机理 1. 2. 主要合成类型： 一.以乙炔为原料的增长碳链的合成 1. 2. 二.长链烯烃的合成 1. 2. 3. 由乙炔合成内消旋2，3－二羟基丁烷 *