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专题三 常见的烃--芳香烃(师) 专题三 常见的烃 第二单元 芳香烃 (第1课时) 【学习目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。 【预习作业】 1. 苯是 色，带有 气味的液体，苯有毒， 溶于水，密度比水 。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是 ，通常可 溴水中的溴，是一种有机溶剂。 2. 苯分子是 结构，键角 ，所有原子都在一个平面上，键长C—C 苯环上的碳碳键长 C=C C≡C，苯环上的碳碳键是 之间的独特键。 【基础知识扫描】 芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。 芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。 一、苯的结构与性质 1．苯的结构 （1）分子式：C6H6 最简式（实验式）： （2）结构???： 结构简式： 〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？ ① 苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年， 德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： ② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。 苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建， 或 （3）分子空间构型 平面正六边形，12个原子共平面。 2．苯的物理性质 苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。 密度比水小，与水不互溶。 3．苯的化学性质 （1）苯的溴代反应 ＋ Br ＋ HBr 1 装置： 现象： ①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止 ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3） 注意： ①直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。 ②锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr） ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸 ④碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质 ⑥NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯 ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3 （2）苯的硝化反应： 浓硫酸 原理： ＋ HO－NO2 2 ＋ H2O 水浴50～60℃ 装置： 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入 盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体 （硝基苯） 注意： ①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 ②长导管的作用——冷凝回流 ③为什么要水浴加热—（1）让反应体系受热均匀； （2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热 到100～110℃时就会有间二硝基苯生成； ④温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。 （3）苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 Ni ＋ 3H2 高温、高压 （4）氧化反应 2 可燃性： 。 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使溴水褪色。 【典型例析】 〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是： ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化 剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯 在F