2017-2018学年度高二化学《醛》知识点归纳%2B例题解析.doc

醛 【学习目标】 【要点梳理】 (1)醛是由烃基(或H)与醛基()相连而构成的化合物。 醛类的官能团是醛基，醛基可写成或—CHO，但不能写成—COH，且醛基一定位于主链末端。 (2)醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。 2．醛的分子通式。 一元醛的通式为R—CHO，饱和一元脂肪醛的通式为CnH2n+1—CHO(或CnH2nO)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。 3．醛的物理性质。 醛类除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。 4．醛的化学性质。 醛类的化学性质主要由醛基(—CHO)来决定，如乙醛的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。 (1)加成反应。 醛基上的C＝O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与Br2加成，这一点与C＝C键的加成不同。其加成通式为： 醛的催化加氢反应也是它的还原反应； 在有机合成中可利用该反应增长碳链； (2)氧化反应。 ①易燃烧。 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O ②催化氧化。 2CH3CHO+O22CH3COOH ③被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 本反应又称银镜反应，常用来检验醛基。 CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 该反应生成了砖红色的Cu2O沉淀，也可用来检验醛基。 注意：醛基的检验方法。 银镜反应。 醛类具有较强的还原性，能和银氨溶液反应，被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜。因此实验时应注意以下几点：a．试管内壁必须光滑、洁净．b．应使用水浴加热；c．加热过程中不可振荡和振动试管；d．实验的银氨溶液应现配现用；e．乙醛的用量不宜太多；f实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。 与新制的Cu(OH)2反应。 醛类可在加热条件下与新制的Cu(OH)2反应，醛被氧化为羧酸，同时Cu(OH)2被还原成砖红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。实验时应注意以下几点：a．硫酸铜与碱反应制取Cu(OH)2时碱应过量；b．混合液必须加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。 ④醛类也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。 ⑤缩聚反应。 条件不同时可得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。 5．重要的醛类物质简介。 (1)甲醛(HCHO)是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。 甲醛是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等，35％～40％的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。 甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定的特性，如1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应可得4 mol Ag。 (2)乙醛(CH3CHO)是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。 (3)苯甲醛()是有杏仁气味的液体，沸点是178℃，工业上称其为苦杏仁油，它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。 要点二、酮的组成、结构和性质 1．酮的组成与结构。 (1)酮是两个烃基与羰基()碳原子相连而成的化合物。 (2)酮的通式为，其官能团为羰基。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。 2．酮的主要化学性质。 酮在一定条件下能与H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应(这一点与醛类性质相似)，酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2所氧化(这一点与醛类性质不同)，据此可用银氨溶液和新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。 3．丙酮简介。 丙酮()是组成最简单的酮，是有特殊气味的无色液体，沸点为56.2℃，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机物。 【典型例题】 类型：)是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 (1)写出乙基香草醛分子中含氧官能团的名称________。 (2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： 提示：①RCH2OHRCHO。 ②与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，此碳原子才可被KMnO4酸性溶液氧化