2018学年度高二化学《羧酸 酯》知识点总结以及典例导析.doc

羧酸 酯 【学习目标】 【要点梳理】 2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2O RCOOH+NH3→RCOONH4 常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为： ②酯化反应。 注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。 无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如： C2H5OH+HONO2→C2H5—O—NO2+H2O (硝酸乙酯) ③-H被取代的反应。 通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 ④还原反应。 由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂(如LiAlH4)的作用下，可将羧基还原为醇羟基。 RCOOHRCH2OH 有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。 4．羧酸的命名。 (1)选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸； (2)从羧基开始给主链碳原子编号； (3)在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。 如： 5．重要的羧酸简介。 (1)甲酸（）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基(见右图)，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化(表现出—COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化(表现出—CHO的性质)。 甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。 (2)苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防窝剂。 (3)乙二酸()俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 (4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。 要点二、酯的组成、结构和性质 1．酯的组成和结构。 酯是羧酸分子中羧基上的羟基(—OH)被烃氧基(—OR＇)取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基()和烃氧基(—OR＇)相连构成。 2．酯的分子通式。 酯的分子通式为，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。 3．酯的物理性质。 酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。 4．酯的化学性质。 (1)酯的水解。 在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。 在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。 (2)酯的醇解。 在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反应。 酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。 5．酯的制取。 下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法。 (1)反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。 (2)反应原理：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O (3)反应装置：试管、酒精灯。 (4)实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按右下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。 (5)注意事项： ①实验中浓硫酸起催化剂和脱水剂作用。 ②盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。 ③导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。 ④实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。 ⑤饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气