快速确定有机物水解、醇解、氨解产物.doc

快速确定有机物水解、醇解、氨解产物 【关键词】 有机物　许多有机物能与H2O、ROH、NH3（RNH2、R2NH）反应，称为水解、醇解、氨解。如酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈、格氏试剂、环氧乙烷等与H2O、ROH、NH3（RNH2、R2NH）反应［1］; 缩醛、半缩醛（糖）、肟、腙水解［2］。如何快速写出水解、醇解、氨解产物？不少学生感到内容多，很难一一记住。我们提供一个快速确定有机物水解、醇解、氨解生成产物的方法，能准确迅速写出产物，完成方程式，现介绍如下： 绝大多数有机物水解是断开C-Z、C=Z、Cequiv;Z共价键。在不考虑反应历程前提下，设想C与Z之间断开一个共价键，形成C+、Z-离子（电负性Z＞C）或者C-、Z+离子（电负性Z＜C）；HOH断开HOH形成HO-、H+离子，然后正负离子重新结合成新分子。 C-Z rarr;C+ + Z- （电负性Z＞C） HO-H rarr;HO- + H+ ____________________ C-Z + H2O rarr;COH + HZ或者：C-Z rarr;C- + Z+HO-H rarr;HO- + H+ （电负性Z＜C）mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;C-Z + H2O rarr;ZOH + HC 例如1： RCOCl水解：RCO-Cl rarr;RC+O + Cl-HO-H rarr;HO- + H+ mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;RCO-Cl + HOHrarr;RCOOH +HCl酸酐、酯、酰胺水解与上相同。 例如2： 格氏试剂水解R3C-Mg-Xrarr;R3C- + Mg +X HO-H rarr;HO- + H+ mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash; R3C-Mg-X + HOHrarr;R3CH +Mg（OH）XRLi的水解与上相同。 例如3：OCH2-CH2 rarr; C+H2-CH2-O-HO-H rarr; HO- + H+mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;mdash;OCH2--CH2 + HOH rarr; HO-CH2-CH2-OH-半缩醛（糖）、缩醛水解与上相同。 例如4：腙水解R2C=NNH2 rarr;R2C+-N-NH2HO-H rarr; HO- + H+________________________R2C=NNH2 + H2O rarr;R2C(OH)-NHNH2 水解一次R2C(OH)-NHNH2 rarr;R2C+(OH) + -NHNH2HO-H rarr; HO- + H+ _________________________________________ R2C(OH)-NHNH2 + H2O rarr;R2C(OH)2 + NH2NH2 R2C(OH)2rarr; R2CO + NH2NH2 再水解一次 例如5： RCequiv;N水解RCequiv;N + H2O rarr; RC（OH）= NH 水解一次RC（OH）= NH + H2O rarr; 〔RC（OH）2-NH2〕rarr;RCＯ-NH2 再水解一次 RCO-NH2 +H2Orarr;ＲCOOH + NH3 再水解一次醇解、氨解与水解方法类似，醇解设想RO-H断开形成RO + H+；氨解［3］设想R2N-H断开形成R2N- + H+ ；然后正、负离子重新结合方法与水解相同，推断产物。 上面推断方法没有考虑催化剂催化原理和反应历程,但推断的产物与实际情况符合,可作初学有机化学者作参考。 　 【参考文献】 　1倪沛洲.有机化学.第6版. 北京： 人民卫生出版社，2007， 373～383. 2吕以仙.有机化学.第6版. 北京： 人民卫生出版社，2005，157. 3张青山.有机合成反应基础.第1版. 北京： 高等教育出版社，2004. 作者：李伍林作者单位：郑州黄河科技学院医学院化学教研室郑州450063