有机化学1上学期期中考习题课史琛.pptVIP

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有机化学1上学期期中考习题课史琛

有机化学习题课 史琛 2009-11-12 Iso ,neo参加排序,而其他的不参加排序,比如,di,tri 等 一般不可以把数字放在parent和suffix之间 优先官能团:-COOH,-SO3H 羰基(酮醛)-OH,-NH2,双键和三键,烷烃 R比S优先 烯烃的制备 卤代烃的消除 炔烃的还原 卤代烃的消除 炔烃的还原 炔烃可以被还原成烷烃,在适当条件下,炔烃可以发生立体选择性的还原反应。 烯烃的相关反应 亲电加成反应(马氏规则) 与乙硼烷的反应(反马规则) 自由基加成反应 氧化 羟汞化-脱汞反应 催化氢化反应 亲电加成反应(马氏规则) 烯烃对亲电试剂的进攻是敏感的。如果烯烃和试剂都是不对称的,反应通过最稳定的碳正离子。(马尔柯夫尼可夫规则:在酸和碳碳双键的离子型加成中,H+加到含氢较多的碳上)象烯烃跟HX, H2SO4 等试剂的反应 与乙硼烷的反应(反马规则) 硼氢化-氧化反应的最终结果,相当于烯烃加水,但它可以用来制备通过烯烃水合难以得到的一级醇。 自由基加成反应 烯烃的氧化 在不同条件下,烯烃可以被氧化成邻二醇,环氧化物,酮,醛或羧酸。 ?? 羟汞化-脱汞反应 考试题型 命名(CCS与IUPAC) 手性的判别与对应异构体的区分 排序题(熔点,碳正离子,自由基,反应活性) 基本反应题(立体构型) 推断结构 反应机理 合成题 题型二:排序题 1、沸点 2、自由基,碳正离子,碳负离子等稳定性 3、SN1,SN2,E1,E2反应速度排序 4、卤素与不饱和键的加成反应速率 题型三:判断题 1.异构体的判断 2.分子手性的判断 一.判断下列化合物之间的关系 第二大题:完成反应式(20分) 1.主要是写反应产物 2.注意构型 例如: 第三大题 反应机理(16分) 1.SN1,SN2反应机理 2.E1,E2反应机理 3.自由基取代或者加成反应 4.卤素,卤代烃,酸等加成烯烃 5.碳正离子重排相关反应 自由基加成反应 第四题型:推断结构 第五大题:物质的鉴定 题型一:用CCS和IUPAC命名法命名下列化合物 (3R)-4,4-二甲基-1-稀-3-戊醇 (3S)-3,4,4-三甲基-1-戊炔 (3R)-4,4-Dimethyl-1-penten-3-ol 碳链中同时出现碳碳双键和三键时那个优先? (3S)-3,4,4-Trimethyl-1-pentyne 第一大题:30分 非对映体 对映体 同一物质 构型异构体 非对映体 同一物质 写出下面反应的反应机理 如果有过氧化物存在,HBr跟双键的加成是反马规则 * Different connectivity Same connectivity but Different orientation of Groups in space 不一一对映 一一对映 碳负离子? 2、饱和烷烃命名法 a、选择最长的碳链为主链,该链所含的碳原子数加上“烷”作为母体名 b、对主链碳原子进行编号,从靠近支链的一端开始,使支链具有最低位次 c、把支链的名称和编号写在母体名前,支链的编号与名称及不同支链间用“-”隔开 (1)中文命名:优先基团排在后面 (2)英文命名:按字母顺序(di,tri,sec tert不参加排序, 但 iso neo参加排序 桥环桥头起,大桥到小桥 Reactivity Zaitsev’s Rule 顺式 反式 烯烃跟X2,X2+H2O等试剂的反应则经过卤瓮离子 ?????? 如果有过氧化物存在,HBr跟双键的加成是反马规则 催化氢化反应 烯烃在催化氢化时发生顺式加成 *

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