有机化学课件第2章第4节第1课时.ppt

鉴别丙的方法：________________________________________________________________________。 (4)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙：________________________________________________________________________。 【解析】　题给三种物质分子式均为C8H8O2，但结构不同，故互为同分异构体；三者中含有的特征官能团依次为酚羟基、羧基、醛基，故可根据这三种官能团各自的特征反应对它们进行验证：丙为中性，甲为弱酸性，乙的酸性比甲强。 【答案】　(1)醛基和羟基　(2)甲、乙、丙 (3)与FeCl3溶液作用显紫色　与NaHCO3溶液作用有气体生成　与新制Cu(OH)2悬浊液共热至沸腾有砖红色沉淀生成 (4)乙甲丙 【规律方法】　有机物的鉴别应根据有机物的特殊性分析，而有机物的特殊性又主要取决于官能团，抓住有机物官能团解决有机题就是切入了要害。 A．它可使酸性高锰酸钾溶液退色 B．它可使溴的四氯化碳溶液退色 C．它能发生酯化反应 D．它是 的同系物 解析：选B。分析该有机物的结构简式可看出，在苯环上有甲基，故可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色，A正确；分子中含—COOH，可发生酯化反应，C正确；它与 结构相似，分子组成上相差4个CH2基团，D正确；该有机物分子中含苯环而无双键或叁键，故不能使溴水退色，B错误。 酯化反应的基本类型 1．生成链状酯 (1)一元羧酸与一元醇的反应 (2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 (3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯 2．生成环状酯 (1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 (2)羟基酸分子间脱水形成环酯 (3)羟基酸分子内脱水形成环酯 特别提醒： 1.羧酸和醇发生酯化反应，羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。 2．无机含氧酸(如HNO3、H2SO4)与醇也可反应生成酯。 例2 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体。可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。 试写出： (1)化合物的结构简式：A________________________________________________________________________， B______________________，D________________________________________________________________________； (2)化学方程式：A→E：________________________________________________________________________； A→F：________________________________________________________________________。 (3)反应类型：A→E：__________；A→F：__________。 【思路点拨】　解答此题要注意以下两点： (1)判断题中所给A分子中含有的官能团。 (2)根据官能团判断A所发生的反应。 【解析】　A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A的分子中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上。故A为CH3CH(OH)COOH，B为CH3CH(OH)COOC2H5，D为CH3COOCH(CH3)COOH。 A→E、A→F的化学方程式为： A→E、A→F的反应类型分别为消去反应(或分子内脱水反应)和酯化反应(或分子间脱水反应)。 【答案】 (1)CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOC2H5 CH3COOCH(CH3)COOH 变式训练2　(2011年枣庄高二检测)某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮( )，该酯是(　　) A．C3H7COOC2H5 B．C2H5COOCH(CH3)2 C．C2H5COOCH2CH2CH3 D． 解析：选B。本题要求根据酯的水解产物，通过逆向思维推导酯的结构。因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，所以醇应是2丙醇( )，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。 探究整合