有机波谱考试整理笔记.doc

考试题型与分数分布 一、 单项选择题（每题2分，共20分） 二、简答题（每题5分，共30分） 三、如何通过波谱手段区分下列化合物 （7选5题，每题3分，共15分） 四、推断结构（每题5分，共15分） 五、谱图解析（每题5分，共10分） 六、数据表达（每题 2.5 分，共 10 分） 1单项选择 1）、用400 MHz同时来表达： 1H NMR (400 MHz, XX) 氢谱是多少就是多少而13C NMR (100 MHz, XX )要除以4 2）、化学位移、耦合常数是物质自身的性质，不随仪器型号而改变。 3）、核磁共振的研究对象:具有磁矩的原子核 （核磁矩不为零的核）C12能不能用核磁共振谱表达？不能 4）、全去耦，耦合裂分 5）、谱线位置由能极差决定。 6）、质谱能给出的元素信息：含不含Cl、Br、N等。分子离子峰应遵守氮规则：当化合物不含氮或含偶数个氮时，其分子量为偶数；当化合物含奇数个氮时，其分子量为奇数。 同位素信息 (M+2) / M = 1 : 1 分子中含有一个Br原子，79Br : 81Br = 1 : 1 (M+2) / M = 30% 分子中含有一个Cl 原子，37Cl : 35Cl = 1 : 3 7)麦氏重排的条件：（方程式） 8）、碎片峰60的由来，解释原因 长链酸的麦氏重排得到的碎片峰为 60 9）、电离源 电子轰击电离EI（硬电离，其余为软电离，提供能量高、强）化学电离源CI 10）、溶剂可能改变吸收峰的最大吸收位置 ((max) 随着溶剂极性增加，n→(﹡和 n→(﹡跃迁谱带向短波方向移动，而 ( →(﹡跃迁向长波方向移动。 （禁阻跃迁R带） （允许跃迁、K带） 二、简答 1、概念: 生色团 (chromophore)：本身能够产生紫外-可见吸收的基团。 结构特征：含有 ( 电子，如 C＝C、C＝O、C≡N等基团。 助色团 (auxochrome)：基团本身不一定能够产生紫外-可见吸收，但当它们联在生色团上时，能使生色团的吸收谱带明显地向长波移动，而且吸收强度增加。 结构特征：含有 n 电子，例如—OH，—OR，—SR， —NR2， —Cl，—NO2等。 红移 (Bathochromic or Red Shift)：由于基团取代、溶剂、聚集状态的影响，谱带向长波方向移动，(max值增大。 蓝移 (Hypsochromic or Blue Shift)：由于基团取代、溶剂、聚集状态的影响，谱带向短波方向移动，(max值减小。 增色效应 (Hyperchromic)：由于助色团或溶剂的影响，使紫外吸收强度增大的效应。 减色效应 (Hypochromic)：由于取代基或溶剂的影响，使吸收强度减小的效应。 （选2个） 2、 试将C═O键的吸收峰按波数高低顺序排列，并加以解释。 (A) CH3COCH3（1715） (B) CH3COOCH3 （1735） 吸电子基 吸电子基 (C) CH3CONH2 （1619） (D) CH3COCl（1810） 给电子基 吸电子基 DBAC(红外24页) 3、质谱中的麦氏重排碎片峰60的由来，解释原因 4、氢谱中影响化学位移的因素： 耦合常数：化学位移之差乘以400。J=位移差×400 核外电子云密度升高，峰向高场移动，δ 减小，屏蔽作用。 核外电子云密度降低，峰向低场移动，δ 增大，去屏蔽作用 5、C谱为什么不能用积分数值表示？ 因为碳谱化学位移范围大，可超过200 ppm，碳极少重叠，其个数不需要用积分衡量。同时，不同碳原子弛豫时间不同对应信号强弱不同，所以即便都是一个碳但由于碳原子的伯仲叔季级别不同积分面积也不同，无法比较。 6、不饱和度计算： 三、 四、推断结构 1、习题原题 2、耦合裂分H谱、C 谱。峰的积分面积比是H的原子个数比。 五、谱图解析 六、数据表达 1、氢谱1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.777 (s, 1 H), 7.782 (s, 1 H), 7.59 (q, J = 1.3 Hz, 1 H), 氢总数 2、C谱13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 149.1, 142.8, 139.8, 132.0, 0.17. 溶剂 3、质谱 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7