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有机化学 邓元 北京航空航天大学应用化学系 教学4号楼222房间 Tel：010mail: dengyuan@tsinghua.edu.cn 章 节 目 录 如何学习有机化学？ 多、杂、乱，初学者很难形成一个完整的知识体系。 先预习 结构与性质联系（三大类反应） 作好作业，复习 考核办法： 平时成绩(作业,考勤,课堂表现) 30% 期末考试(闭卷) 70% 参考书 1.《基础有机化学》刑其毅，徐瑞秋，周政 编, 高等教育出版社 2. 《有机化学》宋兆成，李秋荣主编，哈工大出版社 3.《有机化学》徐寿昌，高教出版社 4.《有机化学导论》高鸿宾主编，天津大学出版社 5.《有机化学简明教程》高鸿宾主编，天津大学出版社 1928年　　A. 温道斯（德国人） 研究出一族甾醇及其与维生素的关系 1930年　　H. 非舍尔（德国人）从事血红素和叶绿素的性质及结构方面的研究 1937年　　W. N. 霍沃斯（英国人） 从事碳水化合物和维生素C的结构研究 P. 卡雷（瑞士人） 从事类胡萝卜、核黄素以及维生素 A、B2的研究 L. 鲁齐卡（瑞士人） 从事萜、聚甲烯结构方面的研究 1950年　　 O.P.H. 狄尔斯、K.阿尔德（德国人）发现狄尔斯 – 阿尔德反应及其应用 1953年　　H. 施陶丁格（德国人） 从事环状高分子化合物的研究1963年　　K. 齐格勒（德国人）、G. 纳塔（意大利人） 发现了利用新型催化剂进行聚合的方法，并从事这方面的基础研究1965年　　R.B. 伍德沃德（美国人） 因对有机合成法的贡献 1969年　　O. 哈塞尔（挪威人）、K.H.R. 巴顿（英国人）为发展立体化学理论作出贡献 1975年　　J.W. 康福思 （澳大利亚人）研究酶催化反应的立体化学V.普雷洛格（瑞士人）从事有机分子以及有机分子的立体化学研究 1979年　　H.C. 布朗（美国人）、G. 维蒂希（德国人）研制了新的有机合成法1987年　　C.J.佩德森、D.J. 克拉姆（美国人）J.M. 莱恩（法国人）合成冠醚化合物1990年　　E.J. 科里（美国人）创建了一种独特的有机合成理论——逆合成分析理论1994年　　G.A. 欧拉（美国人）在碳氢化合物即烃类研究领域作出了杰出贡献2000年　　黑格（美国人）、麦克迪尔米德（美国人）、白川秀树（日本人）因发现能够导电的塑料有功2001年 威廉·诺尔斯(美国人)、野依良治(日本人)在“手性催化氢化反应”领域取得成就巴里·夏普莱斯(美国人)在“手性催化氧化反应”领域取得成就。 有机化合物的结构包括： 指分子中原子间的排列次序 原子间的立体位置 化学键的结合状态 及分子中电子的分布状态等内容 有机化合物性质的特点 大多数可以燃烧 热稳定性差，易受热分解，一般是200～300℃。 许多有机化合物在常温下是气体、液体。固体的熔点低，超过300 ℃的少。 难溶于水，与溶剂溶解有相似相溶规律。 化学反应多数是分子间反应，需一定反应时间。 反应往往不是单一反应，有副反应发生。 第三节 有机化合物中的共价键 量子化学的价键理论：共价键是两个原子的未成对而自旋相反的电子偶合配对的结果。－－－－－有饱和性 Pauling杂化轨道理论：原子轨道在成键时可进行杂化而组成能量相近的“杂化轨道”。如sp3、sp2、sp杂化。其中sp3杂化碳原子具有正四面体模型。－有方向性 键长：形成共价键的两个原子的原子核距离。－－受整个分子的影响 C－C (0.154nm)；C－H (0.110nm) 键角：两个共价键之间的夹角。 键能：气态时原子A和B结合成A－B分子（气态）所放出的能量。其逆过程所需能量为离解能。它们代表共价键的结合强度。离解能是离解特定共价键的键能，而键能是是泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。 分子的偶极距 相同原子组成的共价键无极性； 而不同原子组成共价键时，由于元素的电负性不同，导致电子云的不完全对称而呈现极性的共价键为极性共价键。 H3C?Cl 正电中心或负电中心的电荷q与两个电荷中心距离d的乘积为偶极距?（ ?＝q?d，单位为D），表示键或分子的极性，具有方向性，一般用 表示，箭头为正电荷到负电荷的方向。 CH3－Cl H－C ? C－H ?＝1.87D ?＝0 共价键的断裂