不饱和脂肪烃(2017).pptVIP

第三章、不饱和脂肪烃;目录—A;目录—B;1、烯烃、炔烃的定义;1、烯烃、炔烃的定义;2.1 烯烃的结构;2.1 烯烃的结构;不如σ键牢固（因p轨道是侧面重叠的）； 不能自由旋转； 电子云沿键轴上下分布，不集中，易极化，发生反应； 不能独立存在;2.2 炔烃的结构;2.2 炔烃的结构;3.1 碳链异构;3.2 官能团的异构;3.2 官能团位置异构;3.3 顺反异构;3.3 顺反异构;3.3 顺反异构;3.3 顺反异构;4、 烯、炔烃的命名;4、 烯、炔烃的命名;4、 烯、炔烃的命名;4、 烯、炔烃的命名;4、 烯、炔烃的命名;4、 烯、炔烃的命名;4、 烯、炔烃的命名;4、 烯、炔烃的命名;5、物理性质;; 顺反异构体： ;6.1 加成反应;催化加氢的反应机理：;6.1 加成反应;6.1 加成反应;二. 亲电加成 ;? 1、 与酸的加成 酸中的H+ 是最简单的亲电试剂，能与烯烃起加成反应。其反应通式如下： ;6.1 加成反应;6.1 加成反应;6.1 加成反应;6.1 加成反应;无H2O2 较慢;6.1 加成反应;6.1 加成反应;6.1 加成反应;6.1 加成反应;6.1 加成反应;6.1 加成反应;6.2 氧化反应;6.2 氧化反应;6.2 氧化反应;6.2 氧化反应;练习;6.2 氧化反应;6.2 氧化反应;6.2 氧化反应;6.2 氧化反应;练习;6.2 氧化反应;6.3 α—卤代;6.3 α—卤代; 高温或光照下，发生取代而不是加成（＞250℃);6.4 聚合;6.5 金属炔化物的生成;6.5 金属炔化物的生成; 干燥的炔银或炔铜受热或震动时易发生爆炸生成金属和碳。;6.6 炔与HCN的加成;1、烯烃与溴的加成历程; 实验事实告诉我们：该加成反应一定是分步进行的。 否则，不会有1-氯-2-溴乙烷和2-溴乙醇生成。 ; 公认的反应历程为：;2、烯烃与HNu的加成历程;2、烯烃与HNu的加成历程;诱导效应：在多原子分子中，一个极性共价键的极性可以通过静电作用力沿着与其相邻的原子间的σ键传递下去。 其产生原因可以是分子自身，也可以是受外环境影响。(溶液的极性或试剂);其特点：; 诱导效应用 I 表示，强弱取决于原子或基团的电负性，其比较标准是氢原子。 电负性大于氢的叫亲电基(吸电子基)， 亲电诱导效应用 –I 表示。;例如：—X、—NO2、—OH、 —COOH等。;供电子基：电负性小于氢的原子或基团叫??电 子基（给电子基），以“ + I ”表示。 ;?-; I：烷基是推电子基： ;碳正离子的分类和结构： C+电子轨道示意图： ;７、 对马氏规则的解释;8.1 双烯烃的分类;8.2 1,3—丁二烯的结构;8.2 1,3—丁二烯的结构;8.2 1,3—丁二烯的结构;;H2C CH—Cl;8.2 1,3—丁二烯的结构;8.2 1,3—丁二烯的结构;8.2 1,3—丁二烯的结构;8.3 电子效应;8.3 电子效应;8.3 电子效应;8.3 电子效应;C — C;;;8.3 电子效应;8.3 电子效应;;8.3 电子效应;8.3 电子效应;; 共轭二烯烃具有烯烃的通性，但由于是共轭体系，故又具有共轭二烯烃的特有性质。 ;1)为什么共轭二烯烃会有两种加成方式？;8.4 共轭双烯的化学性质; 2) 影响加成方式的因素;2、狄尔斯（Diels）—阿德尔（Alder）反应; 当双烯体连有供电子基团，而亲双烯体连有吸电子基团( 如：―CHO、 ―COR、 ―CN、 ―NO2等)时，将有利于反应的进行。;要明确几点: ;特征反应：;练习题;练习题;作业