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苏教版高二有机化学羧酸的性质和应用
注: 符合通式CnH2nO2可能是: 酯或羟基醛 高级脂肪酸——难溶于水 二、羧酸的化学性质 1、酸性 酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,你有哪些方法? 练习2 酸牛奶中含有乳酸,结构简式为 它有几种酯化方式? * 羧酸的性质和应用 自然界和日常生活中的有机酸 蚁酸(甲酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸 (乙二酸) COOH COOH 安息香酸 (苯甲酸) COOH CH2COOH CH(OH)COOH 苹果酸 CH3COOH 醋酸(乙酸) CH3CHCOOH OH 乳酸 1、羧酸:分子中烃基(或氢原子)跟羧基 ( - COOH)相连的化合物 官能团: 通式: C O H O R C O H O 一、羧酸概念 2、分类 羧基数 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 低级脂肪酸 高级脂肪酸 烃基结构 脂肪酸 芳香酸 羧酸 易溶于水 在水中溶解度较小甚至难溶于水 饱和一元脂肪酸的通式: CnH2nO2 液态 C17H31COOH C18H32O2 亚油 酸 液态 C17H33COOH C18H34O2 油 酸 固态 C15H31COOH C16H32O2 软脂酸 固态 C17H35COOH C18H36O2 硬脂酸 状态 结构简式 分子式 名称 肥皂的主要成分? 在肥皂水中加入HCl后的现象? 结构分析 羧基 1、断裂氢氧键 2、断裂碳氧单键 3、断裂碳氧双键 受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应 代表物:乙酸 1、物理性质: 颜色、状态: 无色液体 气味: 有强烈刺激性气味 沸点: 117.9℃ (易挥发) 熔点: 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 溶解性: 易溶于水、乙醇等溶剂 2、结构与分子模型 分子式: 结构式 结构简式 或 C2H4O2 选择试剂: Mg条、 Na2CO3、NaHCO3、 石蕊试液或PH试纸、 NaOH酚酞试液、 CuO等。 证明乙酸、甲酸显酸性 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑ 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑ CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应: A、使紫色石蕊试液变色 B、与活泼金属反应: D、与碱反应: C、与碱性氧化物反应: 2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O 1、羧酸的酸性 酸性强弱比较:乙酸碳酸苯酚 已知酸性强弱: HClH2SO3H2CO3C6H5OH 乙酸在上述体系中处于什么位置?试设计试验证明。 2、CH3COOH + Na2SO3 —— 结论:HClH2SO3CH3COOHH2CO3C6H5OH 有气泡 无气泡 1、CH3COOH + Na2CO3—— 乙酸 苯酚 乙醇 与Na2CO3的反应 与NaOH的反应 与钠反应 酸性 结构简式 代表物 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能 能,不产 生CO2 醇、酚、羧酸中羟基的比较 【知识归纳】 (1) Na (2) NaOH [例]:1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol? HO CH-CH2 OH COOH CH2OH 4 2 (3) NaHCO3 1 酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢 +C2H5-18OH 浓硫酸 △ O CH3-C-OH +H2O O CH3-C-O-C2H5 稀硫酸 △ +C2H5-OH O CH3-C-OH +H2O O CH3-C-18O-C2H5 水解机理: 2、羧酸的酯化反应(可逆反应) 乙酸酯化反应的特点:反应速率小;反应是可逆的,既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。 同位素示踪法 (1)增大反应物的浓度 例:加入过量的酸或醇 (2)除去反应生成的水 例:采用浓硫酸吸水 (3)及时除去反应生
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