绿花鹿蹄草中酚酸类化学成分的研究-课件.pptVIP

绿花鹿蹄草中酚酸类化学成分的研究 1. 前言 2. 提取与分离 3. 化合物结构鉴定 4. 总结 5. 致谢 前 言 绿花鹿蹄草为鹿蹄草科Pyrolaceae鹿蹄草属Pyrola L.植物。该属植物全世界约有30余种，我国是其主要分布区，有27种，3变种，全国各地均产。 《中华人民共和国药典》收载中药鹿衔草为鹿蹄草科植物鹿蹄草P. calliantha H. Andres或普通鹿蹄草P. decorate H.Andres的干燥全草。 鹿蹄草属除药典收载的两种外，尚有其他种类植物如圆叶鹿蹄草、紫背鹿蹄草、长叶鹿蹄草、短柱鹿蹄草、肾叶鹿蹄草等在不同产区亦作药用。 鹿衔草味甘、苦，性温，具有祛风湿、强筋骨和止血的功能，用于治疗风湿痹痛、腰膝无力、月经过多，久咳劳嗽。药理实验表明鹿衔草具有强心、降压、抗炎及改善冠心病患者症状等作用。 [主要化学成分] 黄酮类：槲皮素类、山柰酚类、鼠李素类、黄烷醇类。 酚类：有肾叶鹿蹄草苷（renifolin）、羟基肾叶鹿蹄草苷（ hydroxylrenifolin）、6′-O-没食子酰高熊果酚苷(6′-O-galloylhomoarbutin)、 高熊果酚苷（homoarbutin）、N－苯基－2－萘胺（N-phenyl-2-aphthylamine）、熊果苷（arbutin）、异高熊果酚苷（isohomoarbutin）。 其它：没食子酸、原儿茶酸、鹿蹄草素（甲基氢醌，2，5－二羟基甲苯，toluhydroquinone）、梅笠草素（chimaphilin）、乌苏酸、氢醌（hydroquinone）、β-谷甾醇（β-sitosterol ）、熊果酸（ursolic acid ）、苦杏仁酶、挥发油、苦味质及鞣质等。 [药理作用] 抗菌、抗病毒、抗炎作用 明显的扩张血管作用 止咳、平喘、祛痰作用 保肝护肾与利尿作用 其他作用：对免疫功能有促进作用等。 [临床应用] 治疗心血管疾病 治疗颈椎病 治疗慢性痢疾等细菌感染 治疗阳痿 其他：治疗风湿性关节炎、肺结核咳血、急慢性支气管炎、骨质增生。 综上所述, 鹿蹄草属植物具有广泛的利用价值。 该属植物化学成分研究国外较多，而国内仅限于对鹿蹄草和普通鹿蹄草的研究。为了进一步合理研究开发该属植物，进而扩大药用植物资源，本课题对我国的新记录种绿花鹿蹄草的化学成分进行研究。 [提取与分离] 提取:将绿花鹿蹄草(Pyrola callintha H. Andres)全草7Kg，用95％乙醇煮沸提取，合并提取液，减压蒸去乙醇。 分离:浸膏160g，用硅胶(200-300目)进行柱层析分离,石油醚-乙酸乙酯(100:1-1:1)梯度洗脱，得到的各个流分再用硅胶柱层析和其他方法分离得到1个化合物，根据理化性质和波谱数据鉴定这个化合物，分离流程见Chart 2-1。 Chart 2-1 Isolation Process of Constituents from the Extract EtOH extract (160g) Silica gel cc PE ：EtOAc Fr. 151~165 Silica gel cc CHCl3 ：EtOH (100:2) （100:5~100:7） Fr. 60～73 Recrystallize 1（15mg） 从中分离得到: 鹿蹄草素(toluhydroquinone) [化合物结构鉴定] 鹿蹄草素(toluhydroquinone) 无色片状结晶（氯仿），mp127~128℃, 三氯化铁－铁氰化钾反应阳性, 紫外光254nm下有明显暗斑，表明可能有酚羟基，10％H2SO4乙醇溶液显棕黑色。 1H-NMR δ6.54 , 6.46和6.37为ABX偶合的芳香质子。 δ2.03(C2-CH3)是芳香环上的甲基质子。 δ8.53(1H，s，OH)和δ8.49(1H，s，OH)可能为两个酚羟基 13C-NMR δ149.7(C-4)和δ147.9(C-1)为连羟基的芳香碳信号 δ124.5(C-2)，δ117.3(C-6)，δ115.2 (C-3)和 δ112.8(C-5)为其余芳香碳信号 δ16.3(C-2-CH3)为甲基碳 通过以上推导并与文献对照，确定此化合物为鹿蹄草素(toluhydroquinone)。 [总结] 本论文综述了国内外对鹿蹄草科Py