08第八章 立体化学.ppt

第八章 立 体 化 学 第八章 立 体 化 学 1、定义 1、定义 2、分子的对称因素 2、分子的对称因素 3、手性分子的判据 4、对映体在性质上的差别 4、对映体在性质上的差别 1、表示方法 2、构型及标记法 2、构型及标记法 2、构型及标记法 2、构型及标记法 2、构型及标记法 2、构型及标记法 1、概述 1、概述 2、化学反应中的立体化学 3、几组定义 4、练习 4、练习 本章导航 二、含有一个手性碳原子的对映体： （二）、构型及其标记方法： D，L－构型表示法： R，S构型表示： 三、含有两个手性碳原子的对映体： 例：写出酒石酸（HOOCCH(OH)CH(OH)COOH）的可能的异构体 Department of Material and Engineering, Soochow University 第八章 立 体 化 学 Department of Material and Engineering, Soochow University 手性及对映体，旋光度、比旋光度、e.e.值* 表示方法：透视式，Fischer投影式、楔型式 具有一个手性碳原子的对映异构现象 具有两个手性碳原子的对映异构现象 Ｄ,L标记法和R,S标记法 外消旋体的拆开 *不含手性中心化合物对映 *一些有机反应中的立体化学 一、分子的手性 二、一个手性碳原子的对映体 三、两个手性碳原子的对映体 四、环状化合物的立体异构 五、手性化合物的制备 六、不含手性碳原子化合物的对映异构 本章导航 本章要求 手 性： 一个物体不能和其镜像重合，称其具有手性。 手性分子： 具有手性的分子。 两个分子互为镜像关系，不能完全重合； 两个分子分别具有手性，都是手性分子； 是相同构造的不同构型； 它们之间互为对映体。 2、分子的对称因素 3、手性分子的判据 1、定义 一、分子的手性 4、对映体的差别 page 2 page 1 对 映 体： 互为镜像的两种构型的异构体。 分子产生不同构型的原因： 手性中心（手性碳原子）： 其它因素 : 碳原子四周连接的基团各不相同 手性轴、手性面等 非手性分子： 非对映体： 2、分子的对称因素 3、手性分子的判据 1、定义 一、分子的手性 4、对映体的差别 page 2 page 1 对称轴： 分子中虚设的直线，沿轴旋转360／n（n为大于2的自然数）所得分子与原分子相同。 对称面： 分子中假想的平面使分子两部分对称。 四个C3轴 一个C3轴 无数个轴 中间，分子所在的面 Br－C－H的三个平面 垂直于分子的平面，通过分子的无数平面 2、分子的对称因素 3、手性分子的判据 1、定义 一、分子的手性 4、对映体的差别 page 2 page 1 对称中心： 交替对称轴： 先旋转，后反映 2、分子的对称因素 3、手性分子的判据 1、定义 一、分子的手性 4、对映体的差别 page 2 page 1 分子的对称因素： 分子与其镜像是否完全重合： 具有对称面，对称中心或交替对称轴的分子不具有手性。 不能重合者具有手性。 镜像不能重合（具有手性） 没有对称因素 镜像能够重合（不具有手性） 有对称面、交替对称轴 2、分子的对称因素 3、手性分子的判据 1、定义 一、分子的手性 4、对映体的差别 旋 光 性： 每一个构型对偏振光有不同的旋光方向 理化性质： 药理作用： 非手性环境下，一般相同。 2、分子的对称因素 3、手性分子的判据 1、定义 一、分子的手性 4、对映体的差别 page 2 page 1 旋光度： a (＋)-甘油醛 (－)-甘油醛 (＋)-读作“右旋”； (－)-读作“左旋”。 比旋光度： t：测定时的温度； ?：测定的光源的波长； a：测定数值（旋光度）； c：样品浓度（克／100毫升）； l：样品管的长度(dm)。 e.e.值(对映体过量值)： 2、分子的对称因素 3、手性分子的判据 1、定义 一、分子的手性 4、对映体的差别 page 2 page 1 最基本、最重要的一种，手性碳原子上连接的四个原子或基团各不相同。 楔形式 Fischer投影式 透视式 Newman投影式 Fischer投影式，中间无C，平面书写，一般碳链放竖键，高氧化态放上面 2、构型及标记法 d, l-构型标记法 1、表示方法 二、一个手