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第1章 第3节 第4课时(42张PPT)
;[学习目标定位]
1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。
2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。;新知导学;新知导学;1.卤代反应;3.磺化反应;苯的溴代反应和硝化反应注意事项
(1)溴代反应
①反应条件:纯液溴、Fe或FeBr3作催化剂。
②反应产物:溴苯不溶于水,比水密度大。
(2)硝化反应
①反应物混合顺序:先加入浓硝酸,再加入浓硫酸,最后加入苯。
②浓H2SO4作用:作催化剂和吸水剂。
③加热方式:水浴加热。;例1 下列关于苯的说法中,正确的是
A.苯的分子式为C6H6,它不能使KMnO4酸性溶液退色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式( )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同;解析 从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达到饱和,应属不饱和烃,而苯不能使KMnO4酸性溶液退色,是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳
单键与碳碳双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式( )并未反映出
苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。;规律总结;1.苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间特殊的化学键,一般情况下较为稳定,所以苯及其同系物不易发生 反应,而易发生_____反应。但是从组成上看苯环是不饱和的结构,所以在合适的催化剂和一定条件下可以与某些物质发生加成反应。;2.试写出在催化剂、加热、加压条件下苯、甲苯分别与H2发生加成反应的化学方程式:;;例2 苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而退色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A.①② B.①⑤
C.③④⑤⑥ D.①②④⑤;解析 本题考查苯分子结构的证明方法,应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构,则会出现下列几种情况:Ⅰ.因为含C==C,具有烯烃的性质,则既能使溴水退色,也能使酸性KMnO4溶液退色;Ⅱ.苯环中C—C和C==C的键长不可能相等;Ⅲ.邻二氯
苯会有两种,即 和 。而题中③和⑥的性质不管苯
环中单、双键是否有交替,结果都一样。;规律总结;例3 (2017·湖北武汉一中高二检测)对于有机物 ,
下列说法正确的是
A.该物质的分子式为C10H12
B.该物质能与4 mol Br2完全加成
C.该物质能发生加聚反应
D.该物质苯环上的一氯代物有3种;解析 由结构简式可知该物质的分子式为C12H14,故A错误;
含2个碳碳双键,则1 mol该物质能与2 mol Br2完全加成,故B错误;
含碳碳双键,该物质能发生加聚反应,故C正确;
结构不对称,苯环上有4种不同环境的H,则苯环上的一氯代物有4种,故D错误。;规律总结;1.实验探究
(1)苯 使溴的四氯化碳溶液退色,也 使酸性KMnO4溶液退色。但是苯的某些同系物可以使酸性KMnO4溶液退色,如甲苯由于可以与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸从而使酸性KMnO4溶液退色,反应式为;①;Ⅰ.上述四种物质中分别加入酸性KMnO4溶液,可观察到的现象是①②③中酸性KMnO4溶液 ,④中 。
Ⅱ.通过上述实验得出的结论是若与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则 被酸性KMnO4溶液氧化;若与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,则 被酸性KMnO4溶液氧化。;? ;例4 (2017·安徽安庆一中高二期末)苯环和侧链相互影响,下列关于甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链有影响的是
A.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色
C.甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰
D.1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应;解析 A项,甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但产物不同,侧链对苯环有影响,使苯环变得活泼,更容易发生取代反应,甲苯硝化生成三硝基甲苯,说明侧链对苯环有影响;
B项,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色,生成苯甲酸,说明苯环对侧链有影响;
C项,烃燃烧产生带浓烟的火焰与烃中碳的含量有关,不能说明苯环对侧链有影响;
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