第32讲　卤代烃.pptx

第32讲　卤代烃教材研读1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫卤代烃。一卤代烃的通式:R—X(X为卤素)。在卤代烃分子中,①　卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。2.分类(1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。(3)根据烃基结构的不同,分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃。3.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,大多为②　液体或固体。(2)不溶于水,可溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数的增加而增大。4.溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成与结构分子式:C2H5Br,结构式:③?,结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br。(2)溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。(3)溴乙烷的化学性质1)溴乙烷的水解反应:溴乙烷在NaOH存在并加热的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。C2H5—Br+H—OH? C2H5—OH+HBr溴乙烷的水解反应又属于取代反应,是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代的过程。溴乙烷水解生成的HBr与NaOH发生了中和反应,水解方程式也可写为:④?可以用核磁共振氢谱法方便地检验出溴乙烷的取代反应中是否有乙醇生成。2)溴乙烷的消去反应:溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷中脱去HBr,生成乙烯。⑤???消去反应的概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。5.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应。我们以卤代烃?为例:(1)水解反应:断开C—X键,—OH取代了—X,⑥　CH3CH2CH2X+NaOH? CH3CH2CH2OH+NaX。(2)消去反应:断开C—X键和与X相连的C原子的邻位C原子形成的C—H键:⑦?。6.检验卤代烃中—X的方法(1)实验原理:R—X+NaOH? R—OH+NaX,HNO3+NaOH? NaNO3+H2O,AgNO3+NaX? AgX↓+NaNO3。根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)的种类。(2)实验步骤:取少量卤代烃于试管中,加入NaOH溶液,加热煮沸,冷却,加入稀硝酸酸化,加入硝酸银溶液。(3)实验说明:加热煮沸是为了加快水解反应的速率;加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。自测1　在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示,则下列说法正确的是?(　　)?A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②C自测2　证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,正确的操作顺序是 ②③⑤①或⑥③⑤①(填序号)。①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液解析　先将溴乙烷中的—Br转化为Br-,然后用AgNO3溶液检验Br-。需要说明的是溴乙烷发生水解或消去反应需在碱性条件下进行 ,加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否则溶液中的OH-会干扰Br-的检验。考点突破考点　卤代烃在有机合成中的作用考点　卤代烃在有机合成中的作用1.联系烃和烃的衍生物的桥梁如:???????? ?。2.改变官能团的个数如:3.改变官能团的位置如:CH2BrCH2CH2CH3? CH2? CHCH2CH3。4.进行官能团的保护如:在氧化CH2 ==CHCH2OH中的羟基时,碳碳双键也易被氧化,常采用下列方法保护:D典例1　由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是?(　　)A.CH3CH2Br? CH3CH2OH? CH2?CH2? CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br? CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br? CH2?CH2? CH3CH2Br? CH2BrCH2BrD.CH3CH2Br? CH2?CH2? CH2BrCH2Br答案?D　A选项,发生三步反应,步骤多,且需消耗较多能量;B选项,溴与溴乙烷发生取代反应是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;C选项,步骤多,且发生取代反应时难控制产物纯度;D选项,步骤少,产物纯度高。1-1　由CH3CH2CH2Br制备CH3CH