3-异色酮的分解工艺研究.pdf

3．异色酮的合成工艺研究 摘要 3．异色酮及其可替代衍生物是用于药物及农用化化学品工业生产中的重要中 间体，尤其是在甲氧基丙烯酸酯类(Strobilurins)杀菌剂的合成中具有重要作用。 Strobilurins杀菌剂的作用机理是抑制真菌线粒体呼吸，具有高效，光谱，环境友 好等特点。 本文对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的发展现状和几类常见的杀菌剂进行了简 要介绍；以甲氧亚胺基乙酸甲酯(Strobilurins杀菌剂活性基团中的一种)为例， 介绍了3．异色酮在合成该类杀菌剂活性基团中的作用；总结了以往文献中所报道 的3一异色酮的合成方法，为本课题提供了重要的立题依据；对3．异色酮的合成方 法的选择和工艺路线的改进进行了详细的论述，并最终得到一条较优的合成路 线。 工艺未使用邻甲基氯苄为初始原料，而是直接选择了邻甲基苯乙腈，避免了 剧毒氰化钠的使用，邻甲基苯乙腈水解得到邻甲基苯乙酸；再通过滴加磺酰氯进 行氯代，改变了原有通入氯气的方式，同时通过控制原料的投料比、反应温度和 反应时间等条件减少多氯代产物的形成；之后无需加入催化剂，直接在水相中碱 性条件下经亲核取代反应得到3．异色酮。产物经1HNMR确定为目标化合物，同时 通过1HNMR、13CNMR确定了副产物的结构。 深入的探讨了3．异色酮的合成方法和工艺改进，工艺设计的优势在于反应路 线简单，原料廉价易得，对反应过程中产生影响最终产品收率和纯度的副产物进 行了深入的分析和研究，对氯代反应中产生的尾气给予了处理办法。反应设计时 尽量使用低毒试剂或不用溶剂，在一定程度上减少了反应对周围环境的污染。本 论文同时对3．异色酮在甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂合成中的重要作用进行了详细介 绍。通过对合成工艺的优化，最终产品的收率以及纯度都明显提高，该工艺应用 于大规模工业化生产时对反应设备要求不高，且对原料以及试剂的回收有效降低 了生产成本。 关键词：3一异色酮甲氧基丙烯酸酯杀菌剂活性基团中间体氯甲基苯乙酸多 氯代副产物水相 万方数据 II 万方数据 STUDY ONTHE SYN咖SIS OF 3一Isochromanone ABSTRACT 3’Isochromanoneanditssubstitutedderivatives are intermediatesin important the and producing pharmaceutical agrochemical forthesvnthesis products，especially of Strobilurins fungicides．Itsmechanismofactionis inhibitionof mitochondrial respiration,with and high