5-位缺电子烯基代替嘧啶核苷类似物的合成研究.pdf

摘要 论文研究了5一位缺电子烯基取代嘧啶核苷类似物的合成，主要内容包括以下三部 分： 第一部分：为寻找新的嘧啶核苷类抗病毒先导化合物，论文经由5．甲酰基嘧啶核苷 与四溴化碳的缩合反应，合成了一系列5．(2，2．二溴乙烯基)．嘧啶核苷类似物。 第二部分：以5．(2，2．二溴乙烯基)．嘧啶核苷类似物为原料，经立体选择性地脱除一 个溴原子，合成了(目．5．(2．溴乙烯基)．2’．脱氧尿嘧啶核苷(溴夫定)及其类似物。与文献 方法相比，论文所开发的溴夫定及其类似物的合成新方法具有操作简便、收率高等特点， 从而为此类化合物的合成提供了一种有效的新方法。 第三部分：以5．甲酰基嘧啶核苷为原料，经由Henry反应合成了一系列5．(2．硝基 乙烯基)．嘧啶核苷类化合物，以期得到具有良好生物活性的新型嘧啶核苷衍生物。 关键词：5．位缺电子烯基取代嘧啶核苷，溴夫定，合成 ABSTRACT Inthis for thesis，novelsynthetic the of protocols 5．electron—deficient preparation substituted alkenyl nucleosideshavebeen pyrimidine includesthe three developed．It following chapters Inthefirst seriesof chapter,a nucleosides 5一(2，2一dibromovinyl)substitutedpyrimidine were prep．ared thecondensationof through 5-formyl nucleosideswithcarbon pyrimidine tetrabromide． Inthesecond series chapter,a of(E)·5一(2-bromovinyl)substituted pyrimidine theantiviral drug，brivudine，BVDU)weresynthesizedthestereoselective through debrominationof 5-(2，2一dibromovinyl)substituted pyrimidine withliterature nucleosides．Comparedmethodsforlhe of preparationBVDU，the synthetic inthisthesishas methodologydeveloped suchas