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D-异抗坏血酸酯的合成和性能研讨
摘要
摘 要
435脂肪酶催化下,利用直接酯化法和酯交换法合成了6个D.
在Lipozyme
异抗坏血酸饱和脂肪酸酯(D.异抗坏血酸辛酸酯、D.异抗坏血酸癸酸酯、D.异
抗坏血酸月桂酸酯、D.异抗坏血酸豆蔻酸酯、D.异抗坏血酸棕榈酸酯和D一异抗
坏血酸硬脂酸酯),利用D一异抗坏血酸与山茶油、猪油、麻油和菜籽油分别发生
酯交换反应合成了4种D.异抗坏血酸混合脂肪酸酯。以马来酸酐与Cl~C8正烷
基醇发生醇解反应得到马来酸单正烷基酯,然后在无水A1C13存在下发生异构化
反应得到富马酸单正烷基酯,进一步酰氯化后再与D一异抗坏血酸反应,合成了
NMR、13CNMR、
8个富马酸正烷基酯…6D异抗坏血酸酯。上述产物结构经1H
m和ESI.MS确证。
用单因素实验优化D.异抗坏血酸月桂酸酯和D.异抗坏血酸山茶油脂肪酸酯
的合成。在最优化条件下,D.异抗坏血酸月桂酸酯的收率为68.2%,D.异抗坏血
酸山茶油脂肪酸酯的收率为48.O%。
以富马酸单已酯合成为例,用正交试验优化了合成反应条件,优化条件下,
富马酸单正烷基酯的收率在79.2%~87.3%之间。富马酸正烷基酯…6D异抗坏血
酸酯的收率在17.4%~73.2%之间。
value,POV)法考察了D一异抗坏血酸混合脂肪酸酯在
用过氧化值(peroxide
猪油和茶籽油中的抗氧化性能,用二苯代苦味肼基自由基(2,2.diphenyl.1一
radical,DPPH‘)法考察了D.异抗坏血酸混合脂肪酸酯和富马酸正
picrylhydrazyl
烷基酯…6D异抗坏血酸酯的抗氧化性能,并与油溶性抗氧化剂TBHQ、L.抗坏
血酸棕榈酸酯、D.异抗坏血酸棕榈酸酯的抗氧化性能进行了比较。结果表明,
D.异抗坏血酸混合脂肪酸酯和富马酸正烷基酯…6D异抗坏血酸酯均表现出良好
的抗氧化性能。
用孔穴扩散法对富马酸单正烷基酯和富马酸正烷基酯…6D异抗坏血酸酯抑
菌活性进行了测试,并与D.异抗坏血酸、苯甲酸钠和山梨酸钾的抑菌活性进行
了比较。结果表明,富马酸单正烷基酯和富马酸正烷基酯…6D异抗坏血酸酯对
金黄葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和细黄链霉菌均有较好的抑制作用,
其中,对细黄链霉菌的抑制效果最好。
关键词:D.异抗坏血酸;酶催化;酯化;酯交换;抗氧化性能;抑菌活性
ABSTRACT
Six saturatedacid
D—isoascorbyl fatty esters(D—isoascorbyl
caprylate,
D—isoascorbylcaprate,D—isoascorbyllaurate,D—isoascorbyl
and with 435as
stearate)weresynthesizedlipaseLipozyme
palmitateD—isoascorbyl
catalystdirectesterificationand Four
by
acidesterswere with 435as
D--isoascorbylmixed··fatty synthesizedlipaseLipozyme
thetransesterificationofD—isoascorbicacidwithcamellia
catalystby oil,lard,sesame
and
oil canolaoiL D fumarateswere
respectively.S
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