δ-氧代-α,β-不饱和腈的绿色合成及其在有机合成中的应用研讨.pdfVIP

摘要 论文研究了6．氧代。0t，D一不饱和腈的绿色合成及其作为中间体在有机合成中的应用， 主要内容包括以下两部分： 第一部分主要研究了6一氧代．O【，D．不饱和腈类化合物的绿色合成。研究发现，在离子 液体介质中，1,2一联烯酮可与2一取代氰乙酸乙酯发生串联反应，通过该反应可高效合成 一系列6．氧代一0【，B．不饱和腈类化合物。该合成方法具有产率高、辞件温和、溶剂污染小 并可重复使用等优点。 第二部分主要研究了6一氧代．O【，p．不饱和腈作为中间体在有机合成中的应用，具体研 究内容如下： 1、研究了KBH4作用下6．氧代．Q，p．不饱和腈的还原反应，并通过该反应合成了一 系列5．羟基一2．烯腈类化合物。 2、研究了(目．5．羟基．2．烯腈在质子酸催化下的反应情况，发现该类底物可在质子酸 的催化作用下依据所带取代基的不同，分别发生D．消除或分子内付一克反应，生成相应的 2，4．二烯腈或多取代萘类化合物。 3、研究了(Z)．5．羟基．2．烯腈在质子酸催化下的反应情况，发王见该类反应底物可在质 子酸的催化作用下发生Pinner反应并高效生成0【．吡喃酮，从而为吡喃酮类化合物的合成 提供了一条高效、简便的新途径。 总之，论文研究并发现了6．氧代一0【，p．不饱和腈类化合物的绿色高效合成新方法；在 对该类化合物的应用研究中，建立了合成2，4．二烯腈、伐．吡喃酮骤多取代萘类化合物的 新方法，从而在一定程度上丰富了官能团化不饱和烯腈的研究内容。 关键词：离子液体，6．氧代．0【，B．不饱和腈，2，4．二烯腈，仅．吡喃酮，多取代萘，绿色化学 ABSTRACT Inthis of nitrilesandtheir asintermediates thesis，thepreparation6-oxo—c【，13一unsaturated applications in havebeenstudied．Itincludesthe two organicsynthesis mainly followingchapters Inthefirst andefficientrouteforthe of chapter,allenvironmentallybenign preparation nitrileswas be reactionsof ketoneswith 6-oxo一0c，B—unsaturated 1，2一allenic developed．Tospecific：tandem 2-substituted werefoundto and ionic asboth cyanoacetates proceedrapidlyefficientlybyusing liquid were andreaction these series nitriles reactions，aofoxo—o【，岱一unsaturated promoter medium．Through with withliterature showedsuch synthesizedgoodyields．Comparedmethods，theseprocedures advantages andreusablesolvent