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三氟甲基取代氮杂环化合物的分解
O
含三氟甲基取代氮杂环化合物的合成
三氟甲基取代氮杂环化合物的合成
摘要
含氟杂环化合物在工业、农业以及医药上具有广泛的应用,本论
文的主要目的是研究含氟旷羰基烯酮二硫代缩醛合成砌块在含三氟
甲基杂环化合物合成中的应用。我们选择三氟甲基取代的氮杂环化合
物为主要研究对象,以1,1,卜三氟丙酮为起始原料,合成了含氟O【一
羰基烯酮二硫代缩醛合成砌块;利用所合成的砌块进一步与肼、胍或
邻二胺等反应,得到三氟甲基取代的氮杂环化合物。利用1H№保、
13c
NMR、19F№偶、Ms以及瓜对新化合物的结构进行了表征,并
提出了可能的反应机理。本论文主要包含以下几个方面的研究内容:
1.含氟0【一羰基烯酮二硫代缩醛砌块的合成与结构表征。以1,1,卜
三氟丙酮为原料,在碱性条件下与二硫化碳和卤代烃反应,得到1,1,卜
三氟一4一硫代缩丙醛一3一丁烯一2一酮和1,1,卜三氟一4一硫代二苄基缩醛
一3一丁烯一2一酮2个含氟O【一羰基烯酮二硫代缩醛化合物。
2.含三氟甲基吡唑及其衍生物的合成与结构表征。以合成的
1,1,卜三氟一4一硫代缩丙醛一3一丁烯一2一酮为砌块与肼类物质在酸性条
件下反应,得到3个三氟甲基取代的吡唑类化合物。随后,在氧化锌
催化下与酰氯化合物反应,得到6个衍生物。
3.含三氟甲基二氮杂革的合成与结构表征。利用合成的1,l,卜
三氟一4一硫代缩丙醛一3一丁烯一2一酮为砌块,分别在加热和微波条件下
含三氟甲基取代氮杂环化合物的合成
与3,4一二氨基甲苯反应,得到2一三氟甲基一4一(3’一巯基丙硫基)一1,5一苯
并二氮杂革化合物。
4.含三氟甲基嘧啶的合成与结构表征。以合成的1,1,1一三氟一4一
硫代缩丙醛一3一丁烯~2一酮为砌块,在不同醇钠和醇做溶剂的条件下与
盐酸胍反应,得到3个三氟甲基取代的嘧啶类化合物。
5.含三氟甲基吡啶的合成与结构表征。以合成的l,1,卜三氟一4一
硫代二苄基缩醛一3一丁烯一2一酮为砌块,与丁基锂、乙腈在低温下反应,
得到三氟甲基取代的吡啶化合物中间体3一羟基一3一三氟甲基一5一硫代
二苄基缩醛一4一丁烯腈。
关键词:三氟甲基,含氟旷羰基烯酮二硫代缩醛,合成砌块,含氟
氮杂环
j皇季乏学
O
含三氟甲基取代氮杂环化合物的合成
of
synthesis
trinuoromethyl—substituted
azo-heterOcyclic
compounds
Abstract
t
are
Juorlne。contaimng usedin
compoulldS
widely and
induSt阱a伊icIllturemedicine.This
Ⅱ1esisis focuSedon
mainJy of
prepaurationmoxoketene
ditllioac咖ls她d也eir
to
applications
synthesis
of“fluorom
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