二噻吩并[2,3-b3#39;,2#39;-d]噻吩开环现象研究与二噻吩并[3,2-b3#39;,4#39;-d]噻吩的改进制备.pdf

Ring-opening of Dithieno[2,3-b:3’,2’-d]thiophene and the Improved Synthesis of Dithieno[3,2-b:3’,4’-d]thiophene A Dissertation Submitted to the Graduate School of Henan University in Partial Fulfillment of the Requirements for the Degree of Master of Science By Zhong Hao Supervisor: Prof. Wang Hua May, 2013 二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩开环现象研究与二噻吩并[3,2-b:3’,4’-d]噻吩的改良制备 6 目录 目 录 目 录 I 化合物的结构式及编号III 摘 要V ABSTRACT VII 第一章 前言 1 1.1 噻吩类化合物的开环反应 1 1.1.1 噻吩类化合物在金属化合物作用下的C-S 键断裂的开环反应 1 1.1.2 有机锂试剂参与噻吩衍生物的开环反应3 1.2 有机光化学的基本原理及聚集诱导发光现象8 1.2.1 吸收光谱的原理9 1.2.2 有机化合物的聚集诱导发光现象 12 1.3 并三噻吩化合物的合成研究现状 13 1.3.1 二噻吩并[3,2-b:2’,3’-d]噻吩的制备 14 1.3.2 二噻吩并[3,4-b:3’,4’-d]噻吩的制备 15 1.3.3 二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩的制备 16 1.3.4 二噻吩并[2,3-b:2’,3’-d]噻吩的制备 18 1.3.5 二噻吩并[3,4-b:3’,2’-d]噻吩的制备 18 1.3.6 二噻吩并[3,4-b:2’,3’-d]噻吩的制备 19 1.4 课题由来及研究思路 19 参考文献21 第二章 芳基锂对二辛基取代的二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩开环现象的研究25 2.1 课题思路以及路线设计25 2.2 结果与讨论27 2.2.1 合成部分讨论27 2.2.2 结果分析29 2.2.3 晶体结构分析31 I 二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩开环现象研究与二噻吩并[3,2-b:3’,4’-d]噻吩的改良制备 2.3 实验部分32 2.3.1 主要药品及测试仪器32 2.3.2 实验步骤32 参考文献39 第三章 基于二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩开环反应的取代齐聚四噻吩的制备及光 谱行为研究41 3.1 合成路线设计41 3.1.1 合成路线41 3.2 结果与讨论42 3.2.1 合成部分讨论42 3.2.2 化合物20 ，21 ，22 ，23 ，25 的光谱行为研究43 3.3 实验