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二噻吩并芳杂环化合物及五元噻吩螺烯的合成研讨
Study on the Synthesis of
Dithienoheteroaromatic Rings and
[5] Helicene
A Dissertation Submitted to
the Graduate School of Henan University
in Partial Fulfillment of the Requirements
for the Degree of Master of Science
By
Han Hui
Supervisor: Prof. Wang Hua
May, 2013
目 录
化合物结构式及编号 IV
摘 要 V
ABSTRACT VII
第一章 前言 1
1.1 二噻吩并芳杂环化合物(DTHAS)在有机功能材料中的应用 1
1.1.1 二噻吩并芳杂环化合物在有机场效应晶体管(OTFTs)中的应用 1
1.1.2 二噻吩并芳杂环化合物在有机发光二极管(OLEDs)中的应用 4
1.1.3 二噻吩并芳杂环化合物在有机太阳能电池(OSCs)中的应用 8
1.2 二噻吩并芳杂环化合物的制备 11
1.2.1 二噻吩并噻吩的制备 11
1.2.2 二噻吩并环戊二烯酮的制备 14
1.2.3 二噻吩并噻咯的制备 14
1.3 课题的由来及主要研究内容 15
1.3.1 二噻吩并芳杂环化合物的制备 16
1.3.2 新结构五元噻吩螺烯化合物的制备 17
1.3.3 二噻吩并[2,3-b:3,4-d]噻吩衍生物的制备 19
参考文献 20
第二章 对称和非对称的二噻吩并芳杂环化合物的制备与结构表征 23
2.1 合成路线设计 23
2.2 结果与讨论 24
2.2.1 二噻吩并噻吩的制备 24
2.2.2 二噻吩并环戊二烯酮的制备 28
2.2.3 二噻吩并噻咯的制备 30
I
二噻吩并芳杂环化合物及五元噻吩螺烯的合成研究
2.2.4 二噻吩并芳杂环化合物形成的反应机理 32
2.3 实验部分 34
2.3.1 主要药品与测试仪器 34
2.3.2 合成步骤 34
2.4 本章小结 39
参考文献 41
第三章 [5]噻吩螺烯的制备与结构表征 43
3.1 合成路线设计 43
3.1.1 Negishi 中间体(14)的合成 43
3.1.2 合成路线一 45
3.1.2 合成路线二 45
3.2 结果与讨论 46
3.2.1 合成部分讨论 47
3.2.2 可能的反应机理 54
3.3 实验部分 55
3.3.1 主要药品与测试仪器 55
3.3.2 合成步骤 55
3.4 本章小结 60
参考文献 62
第四章 二噻吩并[2,3-B:3,4-D]噻吩衍生物的制备与结构表征 63
4.1 合成路线设计
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