含5-氨基噻唑环核苯甲酰脲类昆虫几丁质抑制剂的份子设计、合成.pdf

摘 要 苯甲酰脲类杀虫剂能够抑制昆虫几丁质的生物合成，使昆虫幼虫 无法蜕皮或者体液渗出而死亡，该类化合物具有杀虫活性高、不易产 生抗体、对人畜无害等优点。噻唑类化合物因其具有良好的杀虫、杀 菌和除草活性，在新农药创制领域受到了农药研究工作者们的高度关 注。为了寻找高生物活性的新的苯甲酰脲类衍生物，本文运用活性亚 结构拼接及生物电子等排等方法，将5．氨基噻唑环核与芳甲酰基脲对 接，通过变换苯甲酰基苯环上的取代基，期待能够找到具有良好生物 活性的该类化合物。 论文设计并合成了含5．氨基噻唑环核的苯甲酰脲类化合物20 个，所有化合物的结构均经1HNMR和13CNMR、红外光谱分析以及 质谱表征。化合物的生物活性正在测试中。 目标化合物的合成采用2一甲基．4．苯基．5．氨基噻唑与芳甲酰异氰 酸酯对接而成，其中芳甲酰异氰酸酯的合成以取代苯甲酸为原料，经 酰化、氨解合成取代苯甲酰胺、然后用草酰氯将取代苯甲酰胺转化为 芳甲酰异氰酸酯，对上述各步反应的反应条件进行了探讨。 通过对2．甲基．4．苯基．5．氨基噻唑合成反应的研究，优化了 物的合成方法。其优化后的反应条件为：在硫化关环过程中，采用关 h。 环底物1．2倍量的劳森试剂，以间二甲苯为溶剂，氮气保护并回流4 在第二步脱烷基过程中，采用脱烷基底物12倍量的三氟乙酸，室温 反应。并采用20％的盐酸使脱烷基的5．氨基噻唑成盐酸盐的方法对 脱烷基的产物进行提纯，相比文献柱层析提纯方法，该法收率与文献 相当，但合成成本低，效率高。使文献方法更具实用性。 关键词：苯甲酰脲；5．氨基噻唑；合成 II ABSTRACT insecticidecaninhibitthe ofinsect Benzoylurea chitin， biosynthesis killtheinsect thelarvaeunablemoltedorits fluid bymaking body exudated．The havesome as such compounds advantages high insecticidal to tohuman activities，noteasyproduceantibody,harmless andlivestock．Becauseof its andherbicidal high insecticidal，fungicidal derivativeshavereceivedmuch activities，thiazoel attentionsfrom researchworkersin the ofnew orderto pesticide discoverypesticide．In findnew derivativeswith the benzoylurea