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1.环烷烃的燃烧热与环的稳定性 燃烧热(△Hc)测定数据表明:烷烃分子每增加一个—CH2—,其燃烧热数值的增加基本上是一个定值,即659 kJ·mol-1。 燃烧热: 1 mol 化合物完全燃烧生成CO2 和 H2O 放出的热量 燃烧热大,分子的内能大,分子不稳定, 环烃由于环张力燃烧热比开链要大些。 2.7 环烷烃 表 2.2 一些环烷烃的燃烧热 分子燃烧热 /(kJ·mol-1) -CH2-的 平均燃烧热 / (kJ·mol-1) 环丙烷 3 2091 697 环丁烷 4 2744 686 环戊烷 5 3320 664 环己烷 6 3951 659 环庚烷 7 4637 662 环辛烷 8 5310 664 环壬烷 9 5981 665 环癸烷 10 6636 664 环十五烷 15 9885 660 开链烷烃 659 名称 环大小 与开链烷烃 燃烧热的差 /(kJ·mol-1) 38 27 5 0 3 5 6 5 1 环丙烷到环己烷,CH2的平均燃烧热减少, 5C环以后CH2的平均燃烧热接近一常数, 六元环的燃烧热和开链烷的完全一样。 2.7 环烷烃 2.小环烷烃的结构 Baeyer张力学说(1885) 2.7 环烷烃 拜尔张力学说要点: ①. 形成环的碳原子在同一平面上,并排成正多边形。 ②. 正常C-C键之间夹角为109.5°,环中C-C键之间夹角会偏离此键角而产生张力。 ③. 键角变形程度越大,张力越大。分子不稳定易开环。 例: 由上可知:a. 环戊烷、环己烷偏转角度最小,也最稳定。 b. 环丙烷的键角偏转大于环丁烷,因此环丙烷反应活性大于环丁烷。 600 900 1080 1200 环内键之间夹角 偏转角度 拜尔 “张力学说”—环越小,角张力越大。 丙烷及环丙烷分子中碳碳键原子轨道交盖情况 2.7 环烷烃 以弯曲的方式交盖,未能最大程度的交盖, 环丙烷不稳定,具有不饱和烯烃的性质。 1890年,H. Sachse 沙赫斯对拜尔张力学说提出异议。 1918年,E. Mohr 莫尔提出非平面、无张力环学说。指出用碳的四面体模型可以组成两种环己烷模型。 椅式构象和船式构象 由此获1969Nobel奖 2.7.2 环己烷的构象 1.椅式和船式 椅型 船型 体系能量: 椅型构象 船型构象, 即,椅比船稳定。 2.7 环烷烃 C3 C6 椅式的纽曼投影式 椅型构象稳定的原因: 所有的键处于交叉式 C1和C2及C4和C5上的基团 都处于重叠式 2.7 环烷烃 2.椅式C-H键的分类—— 直立键(a键)和平伏键(e键) 6个直立键: 3个朝上,3个朝下。 都叫a键。 6个平伏键: 3个朝上,3个朝下。 都叫e键, 与直立键成109°28/。 equatorial 赤道的 ,axial 轴向的 2.7 环烷烃 ①. 椅式是环己烷的最稳定的构象,在各种构象的平衡混合 物中,椅式占99.9%。 ②. e键比a键能量低。 2.7 环烷烃 ③室温下环己烷分子由于热运动,可以从一个椅式经过环的 翻转,成为另一个椅式构象。 2.7 环烷烃 3.多取代环己烷的构象 (a). 取代基相同, e取代基最多的构象最稳定。 (b). 取代基不同, 体积较大的为e型的构象最稳定。 (ee) (aa) 稳定 例:反-1,2-二甲基环己烷和1-甲基-4叔丁基的稳定构象 2.7 环烷烃 小环环烷烃: 环的张力,易于开环 发生烯的加成反应 环戊烷, 无角张力,发生烷烃的 环己烷: 卤代反应 2.7.3. 环烷烃的加成与取代反应 小环似烯,大环似烷。 环烷烃的稳定性: 环
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