卤代烃_ 公开课.ppt

* * 第二章第三节 卤代烃 ------溴乙烷 马应庆 2012.4.19 写出下列反应的化学方程式： CH =CH +HBr 催化剂 C C H H H Br H H 卤代烃 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。 像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物。 官能团： 卤素原子(—X) 无色、有剌激性气味、液体 不溶于水，密度大于水 溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶） 沸点：38.4℃（低） 一、溴乙烷 1、物理性质 C2H5Br 或CH3CH2Br (1).分子式： (2).结构式： (3).电子式： (4).结构简式： C2H5Br 2.分子组成和结构 球棍模型 比例模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 H:C:C:Br : : : : H H H H : : : C C H H H Br H H 溴乙烷的结构特点： 由于溴原子吸引电子能力较强， C—Br键具有较强的极性， 使溴乙烷的反应活性增强：①导致C—Br键在反 应中易断裂，使溴原子易被取代； ②甚至还会影响到邻位上的C—H键。 NaOH 溶 液 1、水解反应（实质为取代反应） 条 件 NaOH水溶液 H2O 思考 如何判断CH3CH2Br已发生水解及检验其中含有的溴原子？ 卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃 NaOH水溶液 加热 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 为什么必须用硝酸酸化？ 因为：Ag+ + OH = AgOH（白色）↓ 2AgOH = Ag O(褐色) + H O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！HNO 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag O暗褐色沉淀，影响X 检验。 -- 2 2 2 - 3 思考： 将乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热： 1.到170度时，分子内脱水生产乙烯； 2.在加热到140度时，分子间脱水生成二乙醚。 在有机反应中，即使是相同的反应物，在不同条件下其反应机理及产物有可能不相同。那么，溴乙烷是否也有类似的特点呢？ 实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 有气泡产生，酸性高锰酸钾溶液褪色 现象： 醇 △ CH2CH2 | |? H Br ????? CH2=CH2 ↑+ HBr 醇、NaOH △ CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ 不饱和烃 不饱和烃 小分子 小分子 消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。 思考 1）分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。 消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热 内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子 H　 X －C－C－　　－C＝C－ (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原 子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反 应．如： 均不能 发生消去反应． * * * 已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。