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合成有机化合物的方法课件
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 我们学过的高分子化合物按来源分有哪些? 它们与普通小分子有何不同? 天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等 合成高分子:聚乙烯塑料、合成纤维、合成橡胶等 思考1 : 有机高分子化合物和低分子有机物的区别 高分子有机物 低分子有机物 纯净物或混合物 相对分子质量大小 M有无明确的数值 分子的基本结构 性质 混合物 纯净物 一万以上 一千以下 平均值 明确值 若干重复结构单元组成 单一分子结构 物理、化学性质上有很大差别 你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗? 第一节 合成高分子化合物的基本方法 思考2 : 用以合成高分子化合物的反应有哪些? 加聚反应与缩聚反应 一、加聚反应 2.相对分子质量 一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。若题目给出 n值一定时,一般这个n表示的是高分子的平均聚合度,这时高分子就有确定的分子组成和平均相对分子质量 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n 1、 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的结构简式可用 表示。 设聚合度n为3000。回答下列问题: (1)指出有机玻璃的单体和链节; (2)求有机玻璃的相对分子质量; (2)300000 课堂练习 n 一、加聚反应 3.类型 ①自聚型 nCH3COOCH=CH2 一定条件 nCH2=CH-CH=CH2 一定条件 nHC≡CH 一定条件 -CH2-CH-n OOCCH3 -CH2CH=CHCH2-n -CH=CH-n ②共聚型 nCH2=CH2 nCH2=CHCH3 + 一定条件 nCH3COOCH=CH2 一定条件 -CH2-CH2-CH2-CH-n CH3 -CH2-CH2-CH-CH2-n CH3 或 一、加聚反应 4.加聚反应的特点 ①单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等 ②发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,只得到高分子化合物 5.加聚反应单体判断 一、加聚反应 ——单变双,双变单,超四键,中间断。 5.加聚反应单体判断 一、加聚反应 ——单变双,双变单,超四键,中间断。 思考2:工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。 ─ ─CH2─CH ─ CN CH2─CH─ CH2─CH=CH─CH2 n CH2= CH─ CH = CH2 CH2 = CH CN CH2 = CH 课堂练习 3、用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是 ( ) A.ETFE分子中存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连接方式 B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 --(--CF2-CF2-CF2-CF2--CF2--)n -- D.四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 C 课堂练习 [复习] 请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽 浓硫酸 酸或碱 该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。像这样的反应称为缩聚反应。 例如:完成下列化学反应方程式 含—COOH的物质的量为2 n mol,而在反应中,有一个端基(—COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(2n-1) mol。 二、缩聚反应 1.定义: 由单体通过分子间相互缩合而生成高分子化合物和小分子(H2O)的反应 二、缩聚反应 2.类型: ①二元羧酸和二元醇 M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18 二、缩聚反应 2.类型: ②羟基酸 H OCHC nOH CH3 O +(n-1)H2O 催化剂 nCH3CH-C-OH OH O M聚合物= 单体的相对质量×n - (n-1) ×18 二、缩聚反应 2.类型: ③氨基和羧基 ①nH2NCH2COOH → H [ HNCH2CO ]n OH +(n-1)H2O ②nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH → H [ HNCH2CONHCH(CH3)CO ]n OH+(2n-1)H2O 二、缩聚反应 3.特点: ①缩聚反应的单体至少含有两个官能团(-NH2、-OH、-COOH) ②缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子 ④书写缩聚物结构式
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