有机化学_ 第五章 卤代烃.ppt

第五章 卤代烃 (Halides);本章主要内容：;7.1 卤代烃的分类与命名;3.按卤素数目分类:;二、 卤代烃的命名;2.系统命名 ;7.3 卤代烃的化学性质;一、 亲核取代反应;常见亲核取代反应：;1. 亲核取代反应的机理及其立体化学;构型转化是SN2反应的立体化学特征。;2) 单分子亲核取代反应(SN1)机理及其立体化学;进攻概率相等; SN1反应的另一个特点：反应伴有重排。;2. 影响亲核取代反应速率的因素;? 从烷基结构看亲核取代反应的活性：;下列每一对化合物，哪一个更易进行SN1反应？; 2）离去基团——卤原子的影响;a.中间状态： ;3. 亲核取代反应的实例; (3) 被氨基取代：卤代烷与过量氨作用，生成胺。;不同结构的卤代烃卤原子活性不同,产生AgX的速度不同。;二、 消除反应;1） E1：单分子消除机理; 反应经历碳正离子中间体，伴有重排发生。;2） E2：双分子消除机理; 消除需符合共平面几何要求（H-CC-X 共平面）;2. 消除反应的取向—Saytzeff(扎依切夫)规则; 能形成共轭体系的产物为主要产物，尤其与苯环共轭时： ;3. 亲核取代与消除反应的竞争;1） 烷基结构的影响;因此制烯烃一般用叔卤代烃,而制备醇时一般用伯卤代烃.; 2）试剂的影响; 3）反应温度的影响;7.4 金属有机化合物;1. 有机镁化合物; ? 与含活泼氢化合物反应.。格氏试剂被分解。;? 与活泼卤代烷发生偶联反应（形成碳碳键方法之一）; 2. 有机锂、铜化合物;;*武兹(Wurtz)反应(只适用于1oRX和某些2oRX)：;以乙炔为原料完成下列化合物的合成（无机试剂任选） ;Summary of Reaction of Halides