重要有机物之间的互转化课件.pptVIP

例1、几种羟基的性质比较 * 一、重要有机物官能团的主要性质 —C—O— 酯 —COOH 羧酸 —CHO 醛 —OH 酚 —OH 醇 —X 卤代烃 C＝C -C≡C- 不饱和烃 O 加成、 氧化、 加聚 水解、消去 氧化、酯化、消去、取代、置换 酸性、取代、显色、加成、缩聚 氧化、还原 酸性、酯化 水解 羧羟基 酚羟基 醇羟基 NaHCO3 Na2CO3 NaOH Na √ × × × √ √ √ × √ √ √ √ 从以上比较，你得出什么结论？ -COOH -ＣHＯ -OH -X C=C 引入方法 官能团 卤原子消去、－OH消去、 C?C部分加氢 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解、发酵法 醇的氧化 醛的氧化和酯的水解 1、官能团的引入 二、官能团的引入和转化 （1）.官能团种类变化： 用CH3CH2-Br制备CH3-COOCH2CH3 （2）.官能团数目变化： （3）.官能团位置变化： 用CH3CH2CH2-Br制备 CH3CH-CH3 Br 2、官能团的转化： 用CH3CH2-Br制备CH2Br－CH2Br 例2、以溴乙烷为原料合成 提高题：怎样以1-溴丁烷合成1，2，3，4-四溴丁烷。 三、有机高分子的合成 1、加聚反应 不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应。 单 体 链 节 聚合度 C＝C X M Y N n 催化剂 〔 C － C 〕n Y N X M nCH2=CH2 ［CH2 CH2］n 一定条件 (聚乙烯) nCH2 ＝CH2 催化剂 〔 CH2 －CH2 〕n 聚乙烯 n 催化剂 CH ＝CH2 〔CH －CH2〕n 聚苯乙烯 （1）单烯聚合 例3、以溴乙烷为原料合成聚乙烯。 提高题：写出甲醛发生加成聚合反应的化学方程式。 （2）二烯聚合 nCH2=CH－CH=CH2 催化剂 〔CH2－CH=CH－CH2〕n nCH2=C －CH=CH2 CH3 催化剂 〔CH2－C＝CH－CH2〕n CH3 聚异戊二烯 （3）混烯共聚 〔CH2－CH－CH2－CH2〕n CH3 催化剂 nCH2 ＝CH2+ nCH ＝CH2 CH3 例4、某工程塑料其基本结构如下图，则单体分别为 。 由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 2.缩聚反应 nHO－CH2－CH2－OH＋nHOOC－ －COOH 催化剂 nHO－CH－COOH CH3 催化剂 〔OCH2CH2OOC－ －CO〕n＋2nH2O 〔 O－CH－CO 〕n ＋nH2O CH3 nH2N－(CH2)6－NH2 ＋nHOOC－(CH2)4－COOH 催化剂 nH2N－CH－COOH CH3 催化剂 〔 HN－(CH2)6－NHOC－(CH2)4－CO 〕n＋ 2nH2O 〔 HN－CH－CO 〕n＋ nH2O CH3 缩聚反应官能团：双官能团 －OH －COOH －NH2 聚酯类 聚酰胺类 例5（2009高考29-5）苄佐卡因（D）的水解反应如下： 化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式 。 特殊缩聚：酚醛树脂的合成 甲醛 苯酚 酚醛树脂 练习、以溴乙烷为原料合成聚乙二酸乙二酯 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 光照 Cu/Ag △ 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ 酯化 醇消去 NaOH溶液 △ NaOH溶液 △ NaOH溶液 △ 卤代烃水解 酯水解 Cu/Ag △ 醇催化氧化 NaOH醇溶液 NaOH醇溶液 卤代烃消去 银镜反应 新制Cu(OH)2 Ag(NH3)2OH △ 或Cu(OH)2 △ 醛氧化 高分子化合物 四、重要有机物之间的相互转化 *