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化学17章
第十七章
1.下列各物质受热后的主要产物各是什么?
(1)α-羟基丁酸 (2)β-羟基戊酸 (3)γ-羟基己酸 (4)β-氧代戊酸
(5)丙酮酸(稀H2SO4) (6) 水杨酸(200℃)
解:
(1) (2)CH3CH2CH=CHCOOH
(3) (4)CH3CH2COCH3 + CO2
(5)CH3CHO + CO2 (6)
2.用反应式分别表示下列各物质的氧化反应:
(1)乳酸 (2)β-羟基丁酸 (3)苹果酸
解:(1)
(2)
(3)
3.下列各化合物中,哪些能与FeCl3发生颜色反应?
(1) (2)
(3) (4)
解:(1)与(4)能与FeCl3发生颜色反应D、L;R、S;d(+)、l(-)各表示什么意义?
解:D、L和R、S是旋光性物质构型的两种表示方法,D、L表示的是相对构型,R、S表示的是绝对构型。 d、l或(+)、(-)表示旋光性物质的旋光方向,d或(+)表示右旋体,l或(-)表示左旋体。
5.指出下列化合物中,哪些是手性碳原子,并写出旋光异构体的数目。
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(7)
解:
(1) 旋光异构体数目:2
(2)、(3)无手性C
(4) 旋光异构体数目:4
(5) 旋光异构体数目:4
(6) 旋光异构体数目:2
(7) 旋光异构体数目:2
6.用R、S标记法判断下列化合物的构型:
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
解:(1)R (2)R (3)S (4)R (5)2R,3S (6)2S,3R
7.指出化合物(1)与其它各式的关系(相同化合物、对映体、非对映体):
(1) (2) (3)
(4)
解:(1)和(3)是相同物质;(1)和(4)是对映体;(1)和(2)是非对映体
8.写出下列化合物的费歇尔投影式:
(1)(R)-2-丁醇 (2)(S)-4-溴-1-戊烯
(3)(R)-3-羟基丁酸 (4)(2R,3R,4S)-2,3-二溴-4-氯己烷
解:
(1) (2) (3) (4)
9.化合物A C5H8O2能与NaHCO3反应放出CO2。有顺反异构现象,但无对映异构现象。催化氢化的产物C5H10O2 能拆分为一对对映体。推导的可能的构造式。解:
10.化合物甲C7H6O3溶于NaHCO3溶液,与FeCl3有颜色反应。将甲用(CH3CO)2O处理后生成C9H8O4,甲与甲醇反应可得C8H8O3,后者硝化后主要生成两种一硝基化合物。推导甲的可能构造式。
解:
11.化合物甲C7H16O有对映异构体。甲氧化后得乙C7H14O 。乙也有对映异构体,它无银镜反应,但能与NaHSO3生成加成产物。甲脱水得到丙C7H14 。丙有对映异构体,也有顺反异构体。推导甲的可能的构造式。解:
甲、 乙、 丙、
3
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