三丁基锡羧酸酯的结构表征及其生物活性研究.pdf

维普资讯 化学学报 AGTA O~IMIGA SINICA 1991，9，7∞—728 三丁基锡羧酸酯的结构表征及其生物活性研究 谢庆兰 李树正 张素华 张殿坤 (南开大学元素有机化学研究所，天津，3000~) 张招责 胡锦民 (江西大学化学系，南昌，33o047) 台成了三十个三丁基锡羧酸酯BusSnOCR(R=烷基、劳基、芳氧甲基和呋哺基)．通过对它们 前红外光谱、桉磁共振谱 (1aa，“。sn)的研究，表现装基红外吸收频率与锡原子的配位数有密切关 系，同样分子结构．h的微小变化明显地表现在6 上，对位取代基苯甲酸酯的6u恤 与苯环上取代 基的H8mme}t常数 (盯)之间存在 良好的线性关系： zo=19．1lq+．U．O．6l2 一7Jr暑0．995,5 着重研究了部分化台物在经济作物上的抗病原菌能力，结果表明，这是一类具有广谱性的有机锡 化 台物，抗菌活性优于对比药剂朴诲困 接近或相 当于多菌灵．它们同时具有较强的除草活性． 三烃基锡亿台物一般有较高的生物活性． 在这类化台物中，三丁基锡衍生物研究较多较 早 ．主要用于船舶防污涂料，术材防腐和灭钉螺等．但是关于三丁基锡羧酸酯的结构表征 _舶系统研究及其在经济作物上的应用，至今报道很少．本文就其结构表征和抗经济作物病原 菌活性进行了较系统的研究． 一 实 验 三丁基锡羧酸酯Bu8Sn02aR[R一烷基(A系列)；R=芳基(AA系剜)；R一映哺基 (AF 系列)；R=芳氧甲基 (AR系列)】的台成是~ (--T基锡)氧化物 [TBTO]和相应的教酸反应 l脱水而制得 ．反应极易进行，产率都较高．Al，R=Ⅱ，产率99．5笳，％ 4986~A2，R— aⅡ 产率99．5为，m．P．8工一82。a；A3，R—O2Ⅱ如产率99．5笳，m．P．57--59叼{A4 Rt n—G|ⅡT，产率99．0％．m．P．64--66。a； ，R=~--04Ⅱ*产率99．O为，m．P．58—60qO； A6 R一 O5Ⅱ1lI产率99．5 ，m．P．57--59 ；A7，R一 a0Ⅱ 产率99．0％，m．P． 54—56。a；A8，R一 a8Ⅱ1TI产 率99．5弦，m．P．43—45。C；A R一 O1oⅡ盟，产 率 ：99．O％，m．P．25-28。O；AAI，R—aBⅡ 产率 99．5％， 1．5~14；AA2，B=4—OⅡ8ooBⅡ，‘ 产率99．5为， 1．5214；AA$，R=4--N0：0日日，产率91．4％， 1．53 AA4．4_Fa6日， 产率95．5 ，m．P．104--106~0；AA$，R-4-CIC6ⅡI，产率 99．5％， ’1．5217；AA6，R一 4-BrC日ⅡI，产率 97．2％，帕 1．5328；AA7，R一2_NⅡj0．H 产率99．5笳，璃 1．5367~AA8， B霉2一aⅡBclo日Ⅱ 产率95．6％，m．P．5860~C；AA9，R=2-H0，4_NⅡ2aBⅡs，产率97．O％， 碲 1．5520；AA10，R-衄 BC0Ⅱ4，产率 99．5知， 1．5219~AAII，R=2-UOCBⅡ4，产 率 97．6％，n 1．5213,；AFI,R=O—aⅡ— Ⅱ— Ⅱ—a产率 99．6％，m．P．86|一88叼}AF2， I．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．一 l ． 1990年1月 15日收到．本工作系南开大学元素有机化学国家蘑点实验室资助的巩 目． 维普资讯 化学学报 ACPACHI