《有机化学》研讨课讲解课件.ppt

薛军 《有机化学》研讨课——02讲解 应化04-1/2、制药04-1/2 05/10/12(三5.6) CH3 CH3 Br Br H H CH3 CH3 H H Br Br + C=C CH3 CH3 H H L-苏阿糖 CHO CH2OH H H HO OH D-苏阿糖 CHO CH2OH OH HO H H CHO CH2OH H HO HO H CHO CH2OH OH H H OH D-赤藓糖 L-赤藓糖 CH3 CH3 H Br Br H 关键：反应物(顺/反)构型和产物(苏/赤)构型之间的关系。反→顺；顺→反。 研讨课04——阶段测验(1-6章)试卷评判及分析(讲解) Br2 一、5 × × CH3 C2H5 Br H H Br C=C C2H5 CH3 H H CH3 C2H5 H Br Br H CH3 C2H5 Br Br H H CH3 C2H5 H H Br Br C=C C2H5 CH3 H H 2R,3S 2S,3R 2S,3S 2R,3R 链接到 幻灯片9 D-A反应：双烯体、亲双烯体均连基团时，产物以邻、对位结构为主。 研讨课04——阶段测验(1-6章)试卷评判及分析(讲解) +? -? +? -? CH3–CH=CH–CH=CH2 CH2=CH—CHO +? -? +? -? +? -? +? -? + CHO CHO CHO CHO + 80% 20% +? -? +? -? +? -? CH3—CH=CH2 +? -? 与苯环上的定位规律是两个不同概念 研讨课04——阶段测验(1-6章)试卷评判及分析(讲解) CHO CHO + CHO + CHO 70% 30% CH2=C–CH=CH2 CH3 -? +? -? +? +? -? +? -? +? -? +? -? +? -? +? -? D-A反应：双烯体连供电基团，亲双烯体连吸电基团，反应较易发生。 吸电基团 研讨课04——阶段测验(1-6章)试卷评判及分析(讲解) NO2 Br –Cl 没有母体官能团，根据取代基最早碰面、先小后大的原则编号。 ——编号、书写错误 Cl Br NO2 (B)4-硝基-1-氯-3-溴苯 (C)1-硝基-2-溴-4-氯苯 (A)1-氯-3-溴-4-硝基苯 (D)1-硝基-4-氯-2-溴苯 ——编号错误 ——书写错误 (B)2-氯-4-溴-1-硝基苯 (C)3-氯-4-硝基-1-溴苯 (A)1-氯-2-硝基-5-溴苯 ——编号、书写错误 ——书写错误 ——编号、书写错误 正确：1-硝基-2-氯-4-溴苯 1 2 4 NO2 COOH –Cl 4-硝基-3-氯苯甲酸 4 3 1 14-2、用反应历程解释下述反应事实 H+ –CH2CH2CH OH CH3 CH3 –C–CH3 作业讲评——第十四讲 单环芳烃的化学性质 –CH2CH2CH + CH3 CH3 –C–CH3 –CH2CH2CH + CH3 –C–CH3 CH3 (1)生成碳正离子 (2)碳正离子重排 (1,2-甲基迁移) (3)发生关环的F-C烷基化反应 –CH2CH=CH CH3 CH3 –C–CH3 –CH2CH2CH CH3 CH3 –C–CH3 Cl H2O + AlCl3 + RCl AlCl4- + R+ –R AlCl3 + RCl 烷基化试剂—— 卤代烷、烯烃、醇 作业讲评——第十五讲 单环芳烃亲电取代反应的定位规律 15-2-3、1,1-二苯基乙烷 15-2、以苯和乙烯为原料合成 Cl2 光 –CHClCH3 AlCl3 –CH–CH3 –CH2CH3 AlCl3 CH2=CH2 –CH2CH2Cl AlCl3 ClCH2CH2Cl AlCl3 –CH=CH2 AlCl3 AlCl3 + CH2=CH2 –CH2–CH3 –CHCl–CH3 光 –CH–CH3 + Cl2 AlCl3 + 16-2、芳烃A，分子式为C10H14；有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经氧化得酸性化合物C8H6O4(B)， B经硝化只有一种硝化产物C8H5O4NO2(C)。试推出A、B、C的构造式并命名。 B是什么？ ——苯二甲酸 COOH COOH A B COOH –COOH 主要产物 COOH –COOH O2N– –NO2 COOH COOH C 只有一种 COOH –COOH O2N– COOH –COOH COOH –COOH –NO2 CH(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3 2 3 4 5 1 2 4 5 6 1 3 2 3 1