第八章醚与环氧化合物 有机化学.pptVIP

第八章习题 醚和环氧化合物 第八章 一、结构与命名 1. 结构 2. 命名 二、醚的性质1. 醚的沸点低，易燃 2. 过氧化物的生成 3. 盐的形成 4. 醚键的断裂 三、环氧化合物的开环反应 1. 酸催化开环反应 2. 碱催化开环反应 小 结 * 不要求做的题目：8-1、8-8(1)、8-9 ethers and epoxides 醚的性质 环氧化合物 的 开环反应 结构与命名 8 一 二 三 官能团 醚键 醚 通式 环氧化合物 . . . . 不等性sp3杂化 乙醚 苯甲醚（芳香醚） 对甲氧基甲苯 (CH3)3C－O－CH3 甲基叔丁基醚（混醚） 四氢呋喃（环醚） 1,4-二氧六环 18-冠-6（冠醚） 环氧乙烷 2-甲基-3-乙基环氧乙烷 1 2 3 1 3 2 2-甲基-2-乙基环氧乙烷 CH3CH2OCH2CH3 74 34.8 CH3CH2CH2CH2OH 74 117.8 Mr b.p.(℃) 过氧化乙醚 + O2 羊 金 醚性质稳定 不与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂反应 H2O 想一想 怎样除去环己烷中的少量乙醚？ 浓强酸 金 羊 盐 .. .. .. 伯烷基醚 机制： 质子化醚 δ ＋ SN2 伯、仲烷基醚 (SN2) 二苯基醚 烷基苯基醚 叔烷基醚 质子化醚 慢 快 H 2 C C H 2 O H 2 O H O C H 2 C H 2 O H H+ HX X C H 2 C H 2 O H C 2 H 5 O H C H 3 C H 2 O C H 2 C H 2 O H H+ + 90% 10% 2-氯-1-丙醇 机制——倾向SN1 如： ＋ δ ＋ Cl - :Nu 质子化环氧化合物 H 2 C C H 2 O + H 2 O H O C H 2 C H 2 O H OH - C 2 H 5 O H C H 3 C H 2 O C H 2 C H 2 O H C2H5ONa N H 3 H 2 N C H 2 C H 2 O H 机制——SN2 :Nu + + 如： + *