有机波谱分析课件第三章++红外光谱1.ppt

第三章 红外光谱 化学化工学院: 裴 强 QQ:Tel:E-mail: peiqiang_6@163.com （2）烯烃 δ＝C-H 3095～3010 cm-1 ，δC=C：1680～1600 cm-1，其强度和位置决定于双键碳上的取代基和双键的共轭情况：对称性强其峰就弱，共轭使峰增强，波数则略低。 在980～650 cm-1出现弯曲振动吸收峰。 （3）炔烃 δ ≡C-H ：3320～3310 cm-1（强）尖吸收峰，δ C≡C ：2100～2200 cm-1，乙炔与对称二取代乙炔因分子对称在红外光谱中没有吸收峰，因此有时即是有C≡C存在，在光谱中不一定能看到。 δ≡C-H ：600～700cm-1的弯曲振动吸收，对于结构鉴定非常有用。 （4）芳香烃 ν ＝C-H：在3080～3030cm-1，与烯氢的C-H相近。 ν C=C：苯环的骨架振动正常情况下有四条谱带，约为1600，1585，1500，1450cm-1。归因于C＝C的面内振动；有时芳环骨架的拉伸振动吸收位置在1575－1625cm-1 (中)和1475－1525cm-1（强）有两个吸收峰。 δ C-H：在900－700cm-1出现苯环氢面外变形振动峰，是识别苯环上取代基位置和数目的极其重要的特征峰。取代基越多，δ C-H 频率越高。 5、羰基化合物（醛、酮、羧酸、酯） ? C=O ：C=O伸缩振动 1850 ~1600 cm-1 非常强的吸收峰 ——鉴别羰基最迅速的方法。 区别醛酮：醛中-CHO 的 ?CH 在2900 ~2700 cm-1 区域内吸收较特征，两个尖弱吸收峰，酮没有；2820 cm-1峰易被甲基亚甲基吸收峰覆盖；2720 cm-1 峰是醛类化合物唯一特征峰。 羧酸：羧基中C=O伸缩振动 (1760~1700)；羟基O-H的伸缩振动( 3550 ~3400宽吸收峰；游离：3550附近有吸收峰 )；面外弯曲振动( 955~915) 三个重要特征频率。 酯：酯基中C=O伸缩振动 (1750~1735)；C-O-C的伸缩振动（两个吸收1300~1150、1140~1030） 6、羟基化合物 ?OH 游离 3650~3600 cm-1 强、尖吸收峰 缔合(氢键) 3700~3200 cm-1 强、宽吸收峰 ?C-O 醇 小于1200 cm-1 ?C-O 酚 大于1200 cm-1 本章常见习题（二） 1. 比较下列五个化合物的红外吸收波数的大小（从小到大排序），并解释原因？ 2、解释下列实验事实，并总结其规律？ 3. 一种中草药成分稳品碱（其结构如下图所示），经红外光谱检测在1675cm-1处出现羰基吸收谱带，比一般的酮羰基振动频率低很多，试解释原因？ 4、1-辛炔的端基炔C-H伸缩振动吸收频率为3350cm-1，试求该炔基的C-D和13C-H的伸缩振动吸收峰的位置。 （一）图谱解析 掌握四先四后原则：先特征后指纹（4000~1300cm-1特征区，鉴定官能团）；先强峰后弱峰；先否定后肯定；先粗查后细找。 六、红外光谱的解析及应用 解析图谱时的几点经验： （1）查找基团时，先否定，以逐步缩小范围 （2） 在解析特征吸收峰时，要注意其它基团吸收峰的干扰（ 3350和1640cm-1处出现的吸收峰可能为样品中水的吸收） （3）吸收峰往往不可能全部解析，特别是指纹区 （4）掌握主要基团的特征吸收：掌握特征吸收频率的四个波段。特殊：3000cm-1是个界，不饱和?CH﹥3000，饱和?CH﹤ 3000；孤立叁键、双键；羰基；苯环C=C1650~1450 2~4个中强吸收峰。利用指纹区判断单、双、三取代等 解析完后，进行验证，不饱和度与计算值是否相符，性质与文献值是否一致，与标准图谱进行验证 谱图对照应注意：所用的仪器在分辨率和精确度一致；测定的条件一致；杂质引进的吸收带应仅可能避免。 3300 1650 ?C=C 995. 920 1430 ?-CH2 1030 ~2900 ?CH2 例1：分子式为C3H6O的化合物红外图谱如下，推测其结构 （1）计算不饱和度 ? =(8-6)/2=1，可能含C=C或C=O （2）3300cm-1强而宽的吸收带，缔合-OH。 ?OH，醇类化合物，1030 cm-1吸收峰?C-O （3）1650 cm-1吸收峰?C=C，含C=C基团995 ， 9