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5,10,15-三苯基-20-{4-[S-(N-乙基氨基甲酰）硫]苯基}卟啉的合成与表征 学生姓名：王 XX 所在班级：化工072 导师姓名：李 XX 提纲 1.研究目标产物的作用及意义 2.目标产物的制备原理及过程 3.合成过程中各阶段化合物核磁表征 4.结论 1.卟啉及其衍生物研究的作用及意义 卟啉在生物氧化过程中起着氧的传递、储存、活化及电子传输作用，与生命科学密切相关，卟啉及其衍生物是一类具有优良光电功能的有机半导体材料。 卟啉的合成过程中，在卟啉分子苯环的取代支链上引入硫原子或巯基比较容易，但在卟啉分子的苯环上直接引入硫原子或巯基比较困难。 2.目标化合物的制备原理 3.合成过程中各阶段化合物核磁表征 1H NMR(CDCl3,TMS为内标,400MHz),δ0.795(s,3H，5-CH3)；1.285(s,3H，5-CH3);2.469(s,3H，SCH3);3.639(AB/2,2H,J=10.8Hz);3.758(AB/2,2H,J=11.2Hz);5.356(s,1H)；7.256,7.421(AABB,4H，C6H4)。 1H NMR(CDCl3,TMS为内标,400MHz)，核磁共振峰与化合物（1）类似，不同之处是2.469ppm单峰消失，出现2.693ppm共振峰 (s, 3H, S(O)CH3)。 1H NMR(CDCl3,TMS为内标,400MHz)，δ0.793(s,3H,5-CH3)；1.277(s, 3H,5-CH3)；3.457(s, 1H, SH)；3.632(AB/2, 2H, J=10.8Hz, 4-或6-H)；3.754(AB/2, 2H,J=10.8H，6-或4-H)；5.337(s, 1H，2-H)；7.259-7.381(m, 4H, C6H4)。 1H NMR(CDCl3,TMS为内标,400MHz)，δ0.814(s, 3H,5-CH3)；1.090(t,3H,SCONHCH2CH3)；1.287(s,3H,5-CH3); 3.244-3.311(q,2H,SCONHCH2CH3);3.666(AB/2,2H,J=11.2Hz，4-或6-H); 3.786(AB/2, 2H, J=10.8Hz，4-或6-H)；5.267(br s, 1H, NH)；5.418(s, 1H, 2-H)；7.574(s, 4H, C6H4)。 1H NMR(CDCl3,TMS为内标, 400MHz)，δ1.186(t, 3H, SCONHCH2CH3)；3.332-3.400(q, 2H, SCONHCH2CH3)；5.483(br s, 1H, NH)；7.707 (d, 2H, C6H4); 7.887(d, 2H, C6H4); 10.030(s, 1H, CHO)。 1H NMR(CDCl3, TMS为内标, 400MHz)，δ-2.973(s, 2H, NH)； 1.276(t, 3H, SCONHCH2CH3)；3.480(q, 2H, SCONHCH2CH3)；5.576(br s, 1H, SCONHCH2CH3 ); 7.767-7.751(m, 9H, C6H5); 7.936(d, 2H, C6H4); 8.222-8.209(m, 6H, C6H5); 8.260(d, 2H, C6H4); 8.850(s, 8H, β-吡咯H)。 4.结果与讨论 本文设计并合成了在卟啉分子的一个苯环上直接引入硫原子的新化合物5,10,15-三苯基-20-4-{S-(N-乙基氨基甲酰）硫基]苯基}卟啉，并对相关化合物进行了结构表征，这个路线是可行的，但合成采用经典的Lindsey合成法。该合成反应高度稀释且产率很低，一般不超过20％。 谢谢！ 请各位老师批评指正！ * * * * 图1 5,10,15-三苯基-20-[4-[S-(N-乙基氨基甲酰）硫基]苯基]卟啉的合成原理 图2 5,5-二甲基-2-（4-甲硫苯基）-1,3-二氧环己烷的核磁图 0.795ppm 1.284ppm 2.468ppm 7.256-7.42ppm 图3 5,5-二甲基-2-（4-甲基亚砜苯基）-1,3-二氧环己烷核磁图 2.693ppm 图4 5,5-二甲基-2-(4-巯基苯基)-1