天然有机化学绪论PPT课件.ppt

天然有机化学 ; 课程简介 1.计划学时:24. 2.参考教材:卫生部规划教材天然药物化学(第4版) 人民卫生出版社 吴立军主编 3.主讲教师:李春远 博士 副教授 Tel:E-mail: chunyuanli@scau.edu.n;第一章　　绪论; 天然产物是包括了存在于陆生动植物、海洋生物和微生物体内各类物质成分，甚至还可以包括人与动物体内许多内源性成分（包括天然药物、天然树脂、天然精油、天然高分子、天然香精、天然色素等等），是由各种化学成分所组成的复杂体系。;天然产物的来源 1、植物 2、动物 3 、微生物 ４、矿物;天然有机化学 是运用现代科学理论与方法研究 天然产物中化学成分的一门学科。 天然产物化学的研究内容： 各类天然产物的化学成分(主要是生理活性 成分或药效成分)的结构特征、理化性质、提 取分离方法、主要类型化学成分结构测定 以及生物合成途径等。 ;生理活性成分并不一定真正代表有效成分 有效成分与无效成分的划分是相对的、发展的 A. 不同类型成分，在不同天然药物中作用不同 例如: 鹧鸪菜中具有驱虫作用的是氨基酸; 天花粉中起引产作用的是蛋白质; 猪苓具有抗肿瘤作用的是多糖。 B. 原来视为无效成分，可能成为有效成分 ;C. 过去视为有效成分，被修正、完善 麝香 炎成分 麝香酮————多肽 　　 丹参 扩冠 丹参醌————丹参酚酸 D. 加工、代谢等过程，可转化非活性成分为活性成分;二 、天然产物研究的发展史;五倍子; ;7、20世纪50年代先后自印度萝芙木中获得降压活性成分利血平，以及从降血糖药长春花中获得抗癌活性成分春花碱，成为两个很有价值的药物，引起了各方的重视。 ; ;天然有机化学的发展有两个转折点。其一是1930年前后，由于微量元素分析法的导入，试料量降至毫克水平，推进了天然成分的分析工作。其二是1960年代前后，各种层析方法的兴起，使微量天然新成分的分离纯化简便易行。同时红外光谱、核磁共振、质谱等新技术问世，结构研究工作趋向微量，快速和准确。新技术的兴起使研究天然产物化学成分的周期大大缩短。 ;天然产物化学研??的发展趋势 （1）研究速度大大加快 例如: 吗啡: 150年; 利血平: 4年 （2）研究成果丰富 例如:生物碱 1952年以前 总共950种。 1952~1962年 1100种； 1962~1972年 3443种。 迄今 10000多种。;（3）研究工作进入微量与超微量水平 例如：从50万只蚕蛾中得到12mg有效成分蚕蛾醇. 又如: 从500kg蚕蛹中才分离出25mg结晶的蜕皮激素. ;（4）结构鉴定水平空前提高 例如：沙海葵毒素，平均分子量达2680，分子式为C129H223N3O54，其中有64个C*;(5) 天然药物的合成研究蓬勃发展 例如：植物抗癌药物紫杉醇的全合成.; 第二节 生物合成 一、一次代谢与二次代谢 1、一次代谢过程 绿色植物→光合作用→将CO2与H2O合成为糖类→代谢出ATP、NADPH、核糖、丙酮酸等 →代谢成核酸、蛋白质、脂质类等。;例如：丙酮酸→氧化、脱羧→乙酰辅酶A → 三羧酸循环→有机酸、丙二酸单酰辅酶A → 固氮反应→氨基酸 2、二次代谢过程 ① 一次代谢产物在特定的条件下，或作为原 料或作为前体，又进一步经历不同的代谢过程， 生成生物碱、萜类等化合物的过程。;②二次代谢过程并非在所有的植物中都能 发生。 ③二次代谢产物结构富于变化，其中不少 物质具有明显的生理活性。 二、生物合成假说的提出 1、二次代谢产物众多，必须分类研究。 2、凡结构相似者可能意味着在生物合成上 为同一起源。;光合作用;;三、主要的生物合成途径 ※ 常见的生物合成基本单位： （1）C2单位(醋酸单位)—如构成脂肪酸； （2）C5单位(异戊烯单位) — 如形成萜类、甾类等； （3）C6单位 — 如形成香豆素等； （4）氨基酸单位—如形成生物碱等 （5）复合单位：由上述四种单位复合构成。;(一)醋酸-丙二酸途径（AA-MA途径） 1、脂肪酸类：天然饱和脂肪酸类均由 AA-MA途径生成。 ① 偶数饱和脂肪酸的出发单位是乙酰辅酶A. 奇数饱和脂肪酸的出发单位是丙酰辅酶A. ② 碳链的延伸是由缩合与还原两个步骤交替来完成的. ;2、酚类：出发单位也是乙酰辅酶A