天然药物化学第六章黄酮类化合物PPT课件.ppt

第六章 黄酮类化合物 知识要求： 掌握黄酮类化合物的基本构造、结构类型、理化性质、提取分离的方法 熟悉黄酮类化合物的性状和鉴定的基本知识 了解紫外光谱、核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。 能力要求; 熟练掌握槐米中黄酮类化合物的提取技术 学会应用化学方法、色谱鉴定黄酮类化合物的操作技术 黄酮类化合物广泛存在于自然界，其数量之多位于天然酚性化合物之首。 主要分布在双子叶植物及裸子植物中。 多与糖结合成苷，少部分以游离形式存在。 因大部分呈黄色并具有酮基，故称为黄酮 第一节 结构类型 两个具有酚羟基的苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连接 １．黄酮类（flavones） ２．黄酮醇类 槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。降低血压、增强毛细血管抵抗力、扩张冠状动脉； 芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 豆科植物 槐中药槐米中含有芦丁和槲皮素。 ３．二氢黄酮类 4．二氢黄酮醇类 水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。 5．查尔酮类 查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物，其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转化。 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。 6．异黄酮类 (isoflavones) 7．二氢异黄酮类/紫檀素类 8．双黄酮类 由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。 银杏叶片（舒血宁片） [作用与用途] 活血化瘀，通脉舒络。用于动脉硬化及高血压病所致的冠状动脉供血不全、心绞痛，心肌梗塞、脑血管痉挛等以及动脉血管供血不良所引起的疾患.  银杏叶片提取物被法国、德国列为降血压特效药、天然药品；被日本列为抗衰老、治老年痴呆症特效药品。 9．花色素类 使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。以苷的形式存在于细胞液中，经水解可生成苷元——花色素及糖。 10．黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及黄烷-3，4-二醇(flavan-3,4-diols)类 11．双苯吡酮类 12．橙酮类 黄酮类化合物的生物活性 1. 对心血管系统的作用 Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。 降血脂及胆固醇：木犀草素 芦丁片 芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素P，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。 2. 抗肝脏毒作用 　　从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。 　　（+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。 3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。 4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状； 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。 6. 雌性激素样作用 大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们的结构与己烯雌酚结构类似。 7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧化特点。 另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌抗突变等作用。 第二节??? 理化性质及颜色反应 一、性状 1. 多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形粉末。 2. 旋光性：游离苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷、黄烷醇有旋光外，其余无旋光性。 苷类由于结构中引入糖的分子，均有旋光性，且多为左旋。 3. 颜色：