第二十七讲 有机合成.doc

第二十讲【目标导航】 教学要求 高考说明 12、了解有机合成路线设计的一般程序。 了解有机合成路线设计的一般程序 根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型、了解有机合成的一般思路和方法 课前预习 （课本知识梳理）课堂互动 一、常见官能团的引入 (1)引入羟基 ?(2)引入卤原子 (3)引入双键 二、官能团的消除 (1)消除不饱和键 (2)消除—OH (3)消除—CHO 三、有机合成遵循的原则 1.所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 2.发生反应的条件要适宜，反应步骤尽可能少而简单。 3.要按一定的反应顺序和规律引入官能团。 4.所选用的合成原料要易得，经济。 四、常见的合成方法 1. 正向合成法 此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。 2. 逆向合成法 此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。 3. 类比分析法 此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品 ?[归纳] 1、至少列出三种引入C=C的方法： ????????????????????????????????????????????????? ?????????????等。 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： ??? ????????????????????????????????????????????????????????等。 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： ???????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????? ??????等。 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 醛基： 羧基： 5、增加或减少碳链的方法： ??⑴增加碳链的反应：?????????????????????????????????????????? ； ⑵减少碳链的反应：?????????????????????????????????????????? 。 例题1、多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。 （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与FeCl3 （3）（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。 （5） 苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr 练习1、阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 线路一： 线路二： （1)E的结构简式为?? ????????????????????。?(2)由C、D生成化合物F的反应类型是?? ????????????????????。?(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为?? ??????。? (4)H属于α－氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：?? ??