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植物化学保护学第三章杀虫杀螨剂课件.ppt

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植物化学保护学第三章杀虫杀螨剂课件

一、天然除虫菊素的发现 1800年亚美尼亚地区北高加索人以除虫菊花粉防治卫生害虫。 1909年日本药物学家富士提出天然除虫菊素有效成分为“酯”。 1923年日本的山本第一次证实构成酯的酸具有“三碳环”结构(环丙烷)。 1947年鉴定出天然除虫菊素的化学结构 。 天然除虫菊素的化学结构 除虫菊素的组成 除虫菊素Ⅰ:35% 除虫菊素Ⅱ:32% 瓜叶除虫菊素Ⅰ:10% 瓜叶除虫菊素Ⅱ:14% 茉莉除虫菊素Ⅰ:5% 茉莉除虫菊素Ⅱ:4% 二、拟除虫菊酯类杀虫剂的特点 1、广谱、高效、速效。 2、对哺乳动物毒性低,鱼类、蜜蜂和天敌昆虫毒性大。 3、具有强大的触杀和胃毒作用,无内吸作用。 4、环境污染小。 5、害虫易产生抗性。 三、第一代拟除虫菊酯 1947年,第一个人工合成的拟除虫菊酯丙烯菊酯在美国问世,1949年商品化。 第一代拟除虫菊酯主要品种 苄菊酯(dimethrin) 苄呋菊酯(pyresmethrin) 胺菊酯(tetramethrin) 苯醚菊酯(phenothrin) 氰苯醚菊酯(cyphenothrin) 四、第二代光稳定性拟除虫菊酯 1、1972年,英国Elliott合成了氯菊酯。 四、第二代光稳定性拟除虫菊酯 2、1973年,日本Mataui合成了甲氰菊酯。 四、第二代光稳定性拟除虫菊酯 3、英国Elliott在结构中引入氰基,相继合成了氯氰菊酯和溴氰菊酯。 氯氰菊酯 溴氰菊酯 四、第二代光稳定性拟除虫菊酯 4、日本板谷将DDT的有效结构嵌入菊酸中,住友公司大野等又将氰基引入醇,开发了不含三碳环的氰戊菊酯。 四、第二代光稳定性拟除虫菊酯 5、在结构中导入氟原子等,提高杀虫、杀螨活性。 氯氟氰菊酯 氟氯氰菊酯 联苯菊酯 四、第二代光稳定性拟除虫菊酯 6、改变酯的结构,降低对鱼类的毒性,如东京大学合成不含酯结构的肟醚菊酯。 四、第二代光稳定性拟除虫菊酯 7、高效异构体的拆分,定向合成高杀虫活性的异构体。 如: 敌杀死、高效顺反氯氰菊酯、顺式氰戊菊酯(来福灵)。 第五节 有机氯类杀虫剂 我国曾经生产过的品种:六六六、DDT、艾氏剂、狄氏剂、毒杀芬、氯丹、硫丹。 化学性质稳定、不易降解,易造成环境污染,我国于1983年全面禁止生产和使用六六六和DDT等有机氯类杀虫剂 。 六六六 DDT 硫丹(endosulfan) 结构式: 毒性:对大白鼠急性口服LD50为80-110mg/kg。 生物活性:具触杀和胃毒作用,用于防治禾谷类作物、蔬菜害虫和螨类。茶树上禁用。 制剂:35%乳油。 第六节 沙蚕毒素类杀虫剂 1934年,日本Nitta博士从异足索沙蚕体内分离出杀虫活性物质--沙蚕毒素(NTX)。 1964年,发现沙蚕毒素对水稻螟虫有特效。 1965年,开发第一个沙蚕毒素类杀虫剂--杀螟丹(巴丹)。 沙蚕毒素结构式 一、沙蚕毒素类杀虫剂的特点 1、杀虫谱广、作用方式多样。 2、低毒、低残留。 3、对蜜蜂和家蚕毒性大。 4、作用机理:在昆虫体内转化为沙蚕毒素,作用于中枢神经突触的乙酰胆碱受体,阻塞兴奋传导,导致麻痹、瘫痪而死亡。 二、沙蚕毒素类杀虫剂主要品种 杀螟丹 杀虫双、杀虫单 杀虫环 杀虫磺 (H) 第七节 氯化烟酰类杀虫剂 烟 碱 一、氯化烟酰类杀虫剂的特点 1、作用机理:作用于神经系统突触部位的烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)。 2、生物活性:具触杀、胃毒和内吸作用。对水稻、果树、蔬菜等作物的蚜虫、叶蝉、飞虱、粉虱等刺吸式口器害虫活性高。 二、氯化烟酰类杀虫剂主要品种 噻虫胺 噻虫嗪 啶虫脒 吡虫啉 二、氯化烟酰类杀虫剂主要品种 噻虫啉 呋虫胺 哌虫啶 烯啶虫胺 3、膦酸酯、硫代膦酸酯 敌百虫、苯硫磷 4、磷酰胺、硫代磷酰胺 甲胺磷、乙酰甲胺磷 三、有机磷杀虫剂的特点 1、易水解失效,更易碱解。 2、杀虫谱广,药效高,作用方式多样。 3、在生物体内易降解为无毒物。 4、持效期长短差异较大。 5、作用机制为抑制昆虫神经中乙酰胆碱酯酶(AChE)的活性,破坏正常神经冲动传导。 四、有机磷杀虫剂主要品种 (一)磷酸酯及膦酸酯 (二)一硫代磷酸酯 (三)二硫代磷酸酯 (四)磷酰胺、硫代磷酰胺 (五)含杂环的有机磷 (一)磷酸酯及膦酸酯 敌百虫 敌敌畏 磷胺 久效磷 1、敌百虫(trichlorphon) 毒性:大白鼠急性口服LD50为630mg/kg(♀)、560mg/kg(♂)。 制剂:80%可溶性粉剂、30%乳油。 生物活性:具有胃毒和触杀作用,对蝽象及咀嚼式口器害虫有效,应

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