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波谱解析(中国医科大学临床药学)课件
* * * * * * * * * * * * * * * 3)含杂原子的双键化合物 a) 醛酮类: C=O ???? 跃迁位于远紫外区; n???跃迁?max270~300nm,?100。 b) 羧酸、酯、酰氯、酰胺类: n???跃迁?max显著蓝移 谱学知识介绍 未成键电子对与羰基?电子相互作用,激发态??能量提高;电负性杂原子的诱导效应可能降低羰基基态n的能级;两种作用都使n→??跃迁能增高,吸收带蓝移。 4)芳香族类化合物的紫外吸收 (1) 苯及其衍生物的紫外吸收 ①.苯: ?max= 256 nm (k = 250) B带,吸收较弱,该吸收带呈现明显 的精细结构,一般为六重峰,是苯 环紫外吸收的重要吸收带,所以又 称苯型带。受溶剂的影响很大。在 极性溶剂中,其精细结构消失。 苯环显示三个吸收带,都是起源于π ?π*跃迁。 ?max= 184 nm (k = 60000) E1带,强吸收,落在远紫外区, 一般仪器检测不到; ?max= 204 nm (k = 7900) E2带,强吸收,较重要; ②.一元取代苯的紫外光谱 苯环上有一元取代基时,一般B带的精细结构消失,并且各谱带的?max发生红移, ? max值通常增大。 烷基取代苯:烷基无孤电子对,对苯环电子结构产生很小的影响。 由于有超共轭效应,一般导致 B 带、E2带红移。 助色团取代苯:助色团含有孤电子对,它能与苯环 π 电子共轭。使 B带、E 带均移向长波方向。 不同助色团的红移顺序为: -N(CH3)2 ﹥-NHCOCH3 ﹥ -O-,-SH ﹥-NH2﹥ -OCH3﹥-OH﹥ -Br﹥-Cl﹥-CH3﹥-NH3+ 生色团取代的苯:含有 π 键的生色团与苯环相连时,产生更大的 π ?π* 共轭体系,使B 带 E 带产生较大的红移, 吸收强度增加,有时B带会被E2带所淹没。 不同生色团的红移顺序为: -NO2 -Ph -CHO - COCH3 -COOH -COO- 、 -CN - SO2NH2 ( - NH3+) 应用实例: 酚酞指示剂 无色 红色 (2) 多环芳烃化合物的紫外光谱 ①联苯类 二联苯中,因两个苯环处在同一个平面上,扩展了共轭系统,形成了新的发色系统,使苯的E2带发生红移,并且 kmax 增大,其尾部常常盖住了苯的B带。对位相连的三联苯和四联苯中,也因共轭体系的扩展使E2带更向红移。邻位三联苯中,由于空间位阻的影响,只有两个苯环处在同一个平面上,所以它的紫外光谱与二联苯相近,而与对位三联苯不同。 ②.稠环芳烃 (3) 杂环化合物,只有不饱和的杂环化合物在近紫外区才会有吸收。 五元杂芳环按照呋喃、吡咯、噻吩的顺序增强芳香性,其紫外吸 收也按此顺序逐渐接近苯的吸收。(因五元杂环中杂原子上的孤 电子对参与了共轭而不显示n?π*吸收带。) 呋喃:204 nm ( k 6500), 吡咯: 211nm ( k 15000) 噻吩: 231nm ( k 7400) a.线性系统,例如萘、蒽等。 这个系列的化合物也具有类似苯的三个吸收带。随着苯环数目的增加,各吸收带向红移动。当苯环数增加到
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