基础有机学三份考卷.docVIP

（八）三份考卷 考卷一 一 结构和命名题 （每小题2分，共10分） 写出下列化合物的中文名称 写出下列化合物的英文名称 写出下列化合物的结构简式 （4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 二 立体化学(共20分) 用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分） 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分） 用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分） 画出下面结构的优势构象式。（2分） （5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分） （6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分） 三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分） 四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分） （2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B(±)（外消旋体），请写出A和B(±)的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。 五 测结构：（1题8分，2题7分，共15分） 根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。 A的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1(1(2(3，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。 2某化合物A（C12H20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个(活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。 六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分） 考卷二 一 命名题 （每小题2分，共10分） 写出下列化合物的中文名称 写出下列化合物的英文名称 写出下列化合物的结构简式 4．N-甲基-(-戊内酰胺 5.（S）-acetic (-chloropropionic anhydride 二 测结构（共15分） 1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分） 分子式：C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690 可能的结构： 2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分） 3某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在( 1.35处有一三重峰，b在( 4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备： (A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6，(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分） 三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分） 四 反应机理（共15分）： 1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分） 2 用反应机理阐明下面的实验事实。（7分） 主要产物 次要产物 五 合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题） （每题8分，共40分） 1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： 2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： 3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： 4用常用的有机物和魏悌息试剂合成： 5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： 6用丙酮为起始原料合成：（1） (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2 考卷三 一 选择题 （每小题2分，10题共20分） 以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是 （A）呋喃 （B） 噻吩 （C）吲哚