喹喔啉类有荧光小分子的合成.docVIP

毕业设计（论文） 题目：喹喔啉类有机荧光小分子的合成 The fluorescence probe can trace the target substance in an efficient and exact way , even the synthesis of various types of fluorescent molecular materials become a very important aspect in organic synthesis. Fluorescence probe fit the Medical laboratory field very well and it has be studied and developed widely in a healthy and efficient way when combined with today’s Biomedical Technology. It’s usual to change the parent structure to get the new fluorescent probe. The work of this thesis is to synthesis a fluorescent probe molecular which parent is cyclopenta[b]quinoxaline and test the Fluorescence Properties as a new kind of probe. Key words: fluorescence probe ; quinoxaline ; Vilsmeier-Haack目录 前言 1 第一章 绪论 2 1．喹喔啉类化合物的合成方法及原理介绍 2 2．氮原子保护及脱保护基本思路介绍 3 3.Vilsmeier-Haack反应机理与合成方法介绍 3 4.witttig羰基换双键反应介绍： 3 5．本论文的工作 3 第二章 化合物的合成 4 1. 研究方法及研究路线 4 1.1喹喔啉酮合成设计： 4 1.2喹喔啉酮共振结构： 4 1.3 N-Boc化合物V-H酰基化： 5 1.4 亚胺氮原子脱保护： 5 1.5 膦叶立德试剂制备： 6 1.6 wittig反应形成双键分子： 6 1.7 实际反应过程中喹喔啉环双合成： 7 1.8 Boc酰基化试剂羟基酰基化： 7 1.9 Vilsmeier-Haack反应得到平面共轭分子： 7 2. 实验仪器 8 3. 实验药品 8 4. 目标产物的合成过程 8 4.1 化合物A五方酸并二喹喔啉化合物的合成： 8 4.2 Boc酸酐羟基酰基化反应： 9 4.3 Vilsmeier-Haack反应： 10 第三章 化合物的表征与结果 12 1. 化合物结构表征所应用的测试方法： 12 2. 产物的提纯 12 2.1 水热法结晶化合物A ： 12 2.2 索氏提取法提纯产物B： 12 2.3 挥发结晶提纯化合物C： 12 3. 化合物的表征 12 3.1 红外测试 12 3.2紫外测试： 15 3.3 核磁表征： 16 3.4 单晶表征： 16 3.5 荧光表征： 17 4. 实验小结 17 第四章 结论 19 1．实验方案： 19 2. 实验结果： 19 参考文献 20 致谢 21 前言 在过去的几十年里，对于克酮酸类物质的研究与介绍都是基于其较高的氧碳比例与其分子本身的共轭芳香性质等特异性结构来研究其对于金属离子的配位性质和克酮酸类配位聚合物的特殊光电性质来进行研究的，对于其多羰基的反应性质少有研究。1962年德国化学家BERND EISTERT，应用六方酸(2,3,5,6-tetrahydro -xycyclo -hexa-2,5-diene-1,4-dione)、五方酸(4,5-dihydroxycyclopent-4-ene-1,2,3- -trione)与邻苯二铵进行缩合合成了喹喔啉酮类的化合物1H-cyclopenta[b]quino- -xaline - -1,2,3-trione并对其进行了表征。 对于生物探针分子探针来说，对于喹喔啉酮这类的化合物的多羰基喹喔啉结构有非常大的可能与生物分子结构进行结合，因此我们对于喹喔啉酮这类化合物分子产生了很大的研究兴趣。但是，对于荧光分子探针来说仅仅依靠喹喔啉酮本身的离域共轭度并不能很好地产生荧光效应。因此在本论文中我们主要通过在喹喔啉酮上扩增共轭平面进行荧光分子设计。 第一章 绪论Coumarin）、荧光素（Fluorescein）、氟硼荧(BODIPY)，罗丹明(Rhodamin