氨基酸和肽类.doc

第17章 氨基酸和肽amino acid)是分子中具有氨基和羧基的一类含有复合官能团的化合物，是蛋白质的基本组成成分；肽(peptide)是氨基酸分子间脱水后以肽键(peptide bond)相互结合的物质，除蛋白质部分水解可产生长短不一的各种肽段外，生物体内还有很多肽游离存在，它们具有各种特殊的生物学功能，在生长、发育、繁衍及代谢等生命过程中起着重要的作用。本章主要介绍组成蛋白质的氨基酸结构、种类、性质。 学完本章以后，你能否回答以下问题： 1．组成天然蛋白质的氨基酸有多少种？其结构特点是什么？ 2．何谓氨基酸的等电点？中性氨基酸的等电点是小于7、等于7、还是大于7？ 3．什么是肽单位？它有哪些基本特征？ 17．1??氨基酸的结构、分类和命名 17．1．1 氨基酸的结构 温习提示：羟基酸和羰基的结构。手性碳原子，D/L和R/S构型标记法。 氨基酸是一类取代羧酸，可视为羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的一类产物，根据氨基和羧基在分子中相对位置的不同，氨基酸可分为(-，(-，(-，…，(-氨基酸。 (-氨基酸 　　 (-氨基酸 　　 (-氨基酸 目前在自然界中发现的氨基酸有数百种，但由天然蛋白质完全水解生成的氨基酸中只有20种，与核酸中的遗传密码相对应，用于在核糖体上进行多肽合成，这20种氨基酸称为编码氨基酸(coding amino acid)。它们在化学结构上具有共同点，即在羧基邻位(-碳原子上有一氨基，为(-氨基酸(脯氨酸为(-亚氨基酸)。由于氨基酸分子中既含有碱性的氨基又含有酸性的羧基，在生理条件下，羧基几乎完全以—COO(形式存在，大多数氨基主要以—NH3+形式存在，所以氨基酸分子是一偶极离子，一般以内盐形式存在，可用通式表示为： 式中R代表侧链基团，不同的氨基酸只是侧链R基不同。20种编码氨基酸中除甘氨酸外，其它各种氨基酸分子中的(-碳原子均为手性碳原子，都有旋光性。 氨基酸的构型通常采用D/L标记法，有D-型和L -型两种异构体。以甘油醛为参考标准，凡氨基酸分子中(-氨基的位置与L-甘油醛—OH的位置相同者为L-型，相反为D-型。构成蛋白质的编码氨基酸均为L-型，如用R / S法标记，则除半胱氨酸为R构型外，其余皆为S构型。 L – 氨基酸 　　 D – 氨基酸 17．1．2 氨基酸的分类和命名 氨基酸的分类方法很多，根据R基的化学结构，可分为脂肪族氨基酸(如丙氨酸、亮氨酸等)、芳香族氨基酸(如苯丙氨酸、酪氨酸等)和杂环氨基酸(如组氨酸、色氨酸等)，其中以脂肪族氨基酸为最多。根据分子中所含氨基和羧基的相对数目分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸三类。所谓中性氨基酸是指分子中氨基和羧基数目相等的氨基酸，由于羧基电离能力较氨基大，其水溶液实际显微酸性，如甘氨酸、苯丙氨酸等；分子中羧基的数目多于氨基的叫做酸性氨基酸，如天冬氨酸、谷氨酸等；氨基数目多于羧基的叫做碱性氨基酸，如赖氨酸、精氨酸等。 在医学上常根据氨基酸侧链R基的极性及其所带电荷，将20种编码氨基酸分为四类(表17-1)。 1．非极性R基氨基酸因其含非极性侧链，故具有疏水性，它们通常处于蛋白质分子内部。 2．不带电荷的极性R基氨基酸其侧链中含有羟基、巯基、酰胺基等极性基团，但它们在生理条件下却不带电荷，具有一定的亲水性，往往分布在蛋白质分子的表面。 3．带正电荷的R基氨基酸(碱性氨基酸)在其侧链中常常带有易接受质子的基团(如胍基、氨基、咪唑基等)，因此它们在中性和酸性溶液中带正电荷。 4．带负电荷的R基氨基酸(酸性氨基酸)在其侧链中带有给出质子的羧基，因此它们在中性或碱性溶液中带负电荷。 氨基酸可采用系统命名法命名，但天然氨基酸更常用的是俗名，即根据其来源和特性命名，如甘氨酸是因具有甜味而得名的；天冬氨酸最初是由天门冬的幼苗中发现的。常见的20种编码氨基酸的名称、结构及中、英文缩写符号见表17-1。 表17-1 20种编码氨基酸的名称和结构式 名 称 英文缩写 结构式 非极性氨基酸 甘氨酸((-氨基乙酸) Glycine Gly G 丙氨酸((-氨基丙酸) Alanine Ala A 亮氨酸((-甲基-(-氨基戊酸)* Leucine Leu L 异亮氨酸((-甲基-(-氨基戊酸)* Isoleucine Ile I 缬氨酸((-甲基-(-氨基丁酸)* Valine Val V 脯氨酸((-四氢吡咯甲酸) Proline Pro P 苯丙氨酸((-苯基-(-氨基丙酸)* Phenylalanine Phe F 蛋(甲硫)氨酸((-氨基-(-甲硫基戊酸) * Methionine Met M 色氨酸