- 1、本文档共33页,可阅读全部内容。
- 2、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
第八章 甾体其苷类
本 章 内 容 一、 概 述 二、 甾体化合物 三、 强心苷类 四、 甾体皂苷 一、概述——结构 1、含义: 甾体化合物是一类结构中具有环戊烷骈多氢菲甾核的天然化合物。 一、概述——结构 2、特点: ① C3-位有羟基取代,可与糖结合成苷; ② C10-,C13-位大多为β-角甲基取代; ③ B/C反式稠合,A/B、 C/D 有顺反两种稠合方式; ④ C17-位有侧链, 大多为β-型。 3、分类 根据C17-位侧链不同,划分如下: ① C21甾类; ② 强心苷类; ③ 螺旋甾烷(甾体皂苷)类; ④ 胆酸类; ⑤ 甾醇类或昆虫变态激素类。 一、概述——颜色反应 1、醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard) 2、氯仿-浓硫酸反应(Salkowski) 3、三氯醋酸反应(Rosenheim) 4、SbCl3(或SbCl5)反应 一、概述——生合成 乙酰辅酶A 角鲨烯 2,3-氧化角鲨烯 羊毛甾醇。 本 章 内 容 一、 概 述 二、 甾体化合物 三、 强心苷类 四、 甾体皂苷 二、甾体化合物 1.C21甾类化合物 定义:C21甾是一类含21个碳的甾体化合物。 基本骨架:孕甾烷或其异构体。 特点:A/B 、B/C反式稠合,C/D顺式稠合。 二、甾体化合物 2.海洋甾体化合物 新的发展方向。 有的具抗肿瘤活性。 本 章 内 容 一、 概 述 二、 甾体化合物 三、 强心苷类 四、 甾体皂苷 三、强心苷类——概述 1.定义 强心苷是存在于植物中、具有强心作用的甾体苷类化合物,由强心苷元和糖两部分构成。 2.结构 ——常见的糖 三、强心苷类——概述 3、分类 根据C17连接不饱和内酯环的不同分为两类: 甲型强心苷类:C17位侧链为五元不饱和内酯环; 乙型强心苷类:C17位侧链为六元不饱和内酯环。 三、强心苷类——概述 3、分类 三、强心苷类——物理性质 1.性状 强心苷类多为无色结晶或无定形粉末。 2.溶解性 强心苷的溶解度随分子中所含糖基的数目,糖的种类,以及苷元中所含羟基多少和位置不同而异. 三、强心苷类——内酯环反应 碱催化开环 ① 内酯环+碱水溶液→开环→酸化→环合复原; ②内酯环+碱醇溶液→开环→内酯环异构化 (不可逆)。 三、强心苷类——内酯环反应 碱催化开环 三、强心苷类——苷键水解 1、酸催化水解 ①温和的酸水解:适合水解去氧糖苷键。 ②强酸水解:适合水解2-OH糖苷键, ③盐酸丙酮法(Mannich水解): 可保持苷元结构不变。 三、强心苷类——显色反应 1、甾体母核的显色反应 2、不饱和内酯环的反应: 可区别甲、乙型强心苷 甲型:形成活性次甲基→显色 乙型:不能产生活性次甲基,无此反应。 三、强心苷类——显色反应 2、不饱和内酯环的反应: ①Legal反应: ②Kedde反应: ③Raymond反应: ④Baljet反应: 三、强心苷类——显色反应 3. 2-去氧糖的反应 ①Keller-Kiliani反应 ②Ehrlich试剂 ③占吨氢醇(xanthydrol)反应 ④过碘酸-对硝基苯胺反应 三、强心苷类——提取 原生苷:抑制酶的活性,用新鲜药材; 次生苷:利用酶的活性,进行酶解而得次生苷。 三、强心苷类——提取 (1)粗提: 原生苷易溶于水,难溶于亲脂性溶剂; 次生苷易溶于亲脂性溶剂而难溶于水。 三、强心苷类——提取 (2)纯化 沉淀法 杂质+铅→沉淀; 但沉淀可吸附强心苷而导致损失。 三、强心苷类——提取 (2)纯化 吸附法 三、强心苷类——分离 ①两相溶剂萃取法 利用强心苷在二种互不相溶的溶剂中分配系数的不同而达到分离。 ②逆流分配法 三、强心苷类——生理活性与结构关系 1、甾体母核立体结构 2、不饱和内酯环 3、C14-羟基和C10-甲基 4、C3-位上连接糖 本 章 内 容 一、 概 述 二、 甾体化合物 三、 强心苷类 四、 甾体皂苷 四、 甾体皂苷——概述 1.定义 甾体皂苷是一类由螺甾烷所衍生的寡糖苷。 2.结构 基本骨架:螺旋甾烷及其异构体异螺旋甾烷 一般不含-COOH,故又称为中性皂苷。 四、 甾体皂苷——概述 3.分类 螺甾烷醇类:C25位S构型; 异螺甾烷醇类:C25位R构型; 呋甾烷醇类:F环为开链衍生物; 变形螺甾烷醇类:F环为五元四氢呋喃环。 四、 甾体皂苷——物理性质 1、性状 2、溶解性 3、表面活性 4、溶血作用 四、 甾体皂苷——化学性质 1.显色反应 2.沉淀反应 四、
文档评论(0)