第三章开链烃-炔二烯6.ppt

炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则而置于名词之前,侧链基团则作为主链上的取代基来命名. 含有双键的炔烃在命名时,一般 .碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小为原则. 例如: CH3-CH=CH-C ?CH 3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔) CH3CH2C ?CCH3 CH2=CH-C ?CH 系统法: 2-戊炔 1-丁烯-3-炔 衍生物法: 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔 乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一条直线上. 乙炔的两个碳原子共用了三对电子. 由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的?键则是在同一直线上方向相反的两个键. 在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的 ? 键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs. C : 2s22p2 ? 2s12px12py12pz1 乙炔的每个碳原子还各有两个相互 垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳 原子的p轨道又是相互平行的. 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳?键. 两个成键 ? 轨道组合成了对称分布于碳碳 ? 键键 轴周围的,类似圆筒形状的 ? 电子云. 1、炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似; 2、低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子 的烯烃略高; 3、随着碳原子数的增加,沸点升高. 4、炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油 醚,苯,乙醚,四氯化碳等. 与金属钠作用 CH?CH CH?CNa NaC?CNa 与氨基钠作用 RC?CH + NaNH2 RC?CNa + NH3 烷基化反应 ---- 炔化合物是重要的有机合成中间体. 与硝酸银的液氨溶液作用-- 炔化银 CH?CH + 2Ag(NH3)2NO3? AgC?CAg? + 2NH4NO3 + 2NH3 乙炔银(白色沉淀) RC?CH + Ag(NH3)2NO3? RC?CAg? + NH4NO3 + NH3 与氯化亚铜的液氨溶液作用-- 炔化亚铜 CH?CH + 2Cu(NH3)2Cl? CuC?CCu? +2NH4Cl + 2NH3 乙炔亚铜(红色沉淀) RC?CH + Cu(NH3)2Cl ? RC?CCu? + NH4NO3 + NH3 注1—炔化物和无机酸作用可分解为原来的炔烃.在混合炔烃中分离末端炔烃. 注2—重金属炔化物在干燥状态下受热或撞击易爆炸,对不再利用的重金属炔化物应加酸处理. R-C?C-R` R-CH=CH-R` R-CH2-CH2-R` 在 H2 过量的情况下,不易停止在烯烃阶段. Lindlar催化剂—附在碳酸钙（或BaSO4）上的钯并用醋酸铅处理.铅盐起降低钯的催化活性,使烯烃不再加氢. C2H5 C2H5 C2H5-C?C-C2H5 + H2 C = C H H (顺-2-丁烯) R