- 1、本文档共56页,可阅读全部内容。
- 2、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
c6 卤代烃教学教材.ppt
β碳原子的甲基同样能影响反应速度 2. 卤原子(离去基团) 的影响 无论SN1、SN2,卤原子离去倾向越大,反应越易进行 RI RBr RCl 3. 亲核试剂的影响 由于在SN1反应中,决定反应速率的关键步骤只与卤代烷的浓度有关, 故亲核试剂对SN1反应的影响不大。但对于SN2反应,由于反应速率既与 卤代烷的浓度有关,又与亲核试剂的浓度有关,因此,亲核试剂的影响是 至关重要的 。 亲核试剂的亲核能力↑,浓度↑,反应越易进行 试剂亲核能力的强弱取决于多种因素, 一般性的结论: 亲核试剂的亲核原子相同时,在极性质子溶剂中,试剂的碱性越强, 其亲核性越强。 试剂的碱性与亲核性是两个不同的概念,二者的关系可能一致,也可能不一致。 (2) 亲核试剂的亲核原子是同族原子时,在极性质子溶剂中,试剂的可极 化度越大,其亲核性越强。 (3) 亲核试剂的亲核原子是同周期原子时,原子的原子序数越大,亲核性越弱 4. 溶剂的影响 对SN1反应的影响:溶剂的极性↑,有利于SN1反应的进行 该反应在过渡状态已出现了部分正负电荷的高度极化状态,而极性溶剂的 存在,有利于过渡状态的形成和进一步的离解 对SN2反应的影响: 溶剂对SN2反应的影响为复杂,通常情况下是增强溶剂 的极性对反应不利 SN2反应前后没有电荷变化,过渡态也没产生新的电荷,只是电荷有所分散, 因此溶剂对反应的影响不大。但溶剂极性↓,还是有利于反应的进行;溶剂 极性↑,反而会使极性大的亲核试剂溶剂化,使反应速度有所减慢。 归纳:普通卤代烃的 SN 反应 2、对SN1反应是3°RX 2°RX 1°RX CH3X 1、对SN2反应是CH3X 1°RX 2°RX 3°RX 4、烯丙基型卤代烃既易进行SN1反应,也易进行SN2反应。 5、 桥头卤代的桥环卤代烃既难进行SN1反应,也难进行SN2反应。 3、叔卤代烷主要进行SN1反应,伯卤代烷SN2反应,仲卤代烷两种历程都可,由反应条件而定。 课堂练习:写出下列反应的产物(包括其立体构型) 例题. 卤代烷与NaOH在水-乙醇溶液中进行反应,下列哪些是SN2机理?哪些是SN1机理? (1) 产物发生Walden转化; (2) 增加溶剂的含水量反应明显加快; (3) 有重排反应; (4) 叔卤烷反应速率大于仲卤烷; (5) 反应只有一步。 I(烯丙型卤代烃) II(卤代烃 ) III(乙烯型卤代烃) (n?2) 五. 不同类型的卤代烃对亲核取代反应的活性比较 .. P-?共轭 + 原因: P-?共轭 乙烯型卤代烃分子中,碳原子和卤原子结合的更加紧密,卤原子很难离去。所以一般条件下难发生SN1和SN2取代反应。 乙烯型分子p-π共轭体系 卤苯型分子p-π共轭体系 的形成 的形成 5.1 乙烯型和苯基型卤代烃 .. .. p-π共轭效应使C-X键的键长缩短,键能增大。 5.2 烯丙型和苄基型卤代烃 1.烯丙型卤代烃中易生成了稳定的烯丙基正离子。 烯丙基正离子p-π共轭体系的形成 这类卤代烃的特点是卤原子的活性较大,如:它们与硝酸银-乙醇溶液反应时立即生成卤化银沉淀。 进行SN1反应还是SN2反应都比较容易,尤其是SN1反应。 第六章 卤代烃 Alkyl Halides 6.1 卤代烃的分类 按烃基结构分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃 按卤原子个数分类:单卤代烃、二卤代烃、多卤代烃 按卤素所连碳原子的结构分类:一级卤代烃、二级卤代烃、三级卤代烃 卤代烃可以看做是分子的氢原子被卤原子取代的产物(R-X) 一般以烃为主体,卤原子为取代基,按系统命名法命名 CH3Cl CCl2F2 CH3CH2CH2CH2Br 一氯甲烷(甲基氯) 二氟二氯甲烷 1—溴丁烷(正丁基溴) 6. 2 命名 氯化苄(苄基氯) 邻氯甲苯(2-氯甲苯) α-氯代萘 系统命名法:选择含卤原子的最长碳链为主链;编号由距取代基最近端开始,如有其它支链,把卤原子放在支链后面: 2-甲基-4-溴戊烷 4-溴-2-戊烯 习惯用的名称 氯化苄 氯仿 碘仿 课堂练习: 命名下列化合物 1—氯丁
您可能关注的文档
最近下载
- 【幼儿园】幼儿园创建“平安校园”实施方案.docx VIP
- 如何才能做到从思想上入党.pdf VIP
- 教学课件:教学设计与教案.ppt
- 浙江农村信用社招聘-2024温州乐清农商银行秋季招聘笔试备考试题及答案解析.docx
- 建筑结构施工图识读教案.pdf
- 2024小红书知识考核试题题库及答案.pdf VIP
- 青岛农业大学基础生物化学期末复习题导学资料.pdf
- 【新版教材】中学音乐人音版七年级下册《领航》课堂教学设计.docx
- 初中语文 2024年新疆乌鲁木齐市沙依巴克区中考语文适应性试卷.pdf
- HIKVISION海康威视白光全彩400万筒型网络摄像机DS-2CD3T46(D)WDV3-L.pdf
文档评论(0)