6.卤 代 烃教学教材.ppt

卤代烃: 烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。 ;;6.2 卤代烷的物理性质;6.3 卤代烷的化学性质; RX + ：Nu RNu + X – 在卤烷的取代反应中，卤素易被负离子（如HO-，RO-，NO3- 等）或具有未共用电子对的分子（如NH3、H2O）取代，这些试剂叫亲核试剂，常用Nu：或Nu-表示。 ;2.与醇钠（RONa）反应 ;4.与氰化钠反应 ;二、消除反应;1) 消除反应的活性： 3°RX 2°RX 1°RX 2） 2°、3°RX脱卤化氢时，遵守扎依采夫（Sayzeff）规则——即主要产物是生成双键碳上连接烃基最多的烯烃。例如：;三、与金属的反应 ; 键是极性很强的键，电负性C为2.5，Mg为1.2，所以格氏试剂非常活泼，能起多种化学反应。;上述反应是定量进行的，可用于有机分析中测定化合物所含活泼氢的数量（叫做活泼氢测定法）。 ;2. 与金属钠的反应 ;四、亲核取代反应历程;1、单分子亲核取代反应（SN1反应） ;2、双分子亲核取代反应（SN2反应） ;3． 反应机理;SN1反应的特征——有重排产物生成(因SN1反应经过碳正离子中间体) ;一步完成（新键的形成和旧键的断裂同步进行），无中间体生成，经过一个不稳定的“过渡态”。 ;4．SN反应的立体化学特性;2）．SN2反应的立体化学特性 ;SN1反应与SN2反应的区别 ;5、影响亲核取代反应的因素 ;2）.离去基团的性质 ;五. 消除反应机理;1 双分子消除反应机理;2 单分子消除反应机理;六、 消除反应和取代反应对比; 实验事实:;一、乙烯型卤代烃;二、烯丙型卤代烃; 由于烯丙型卤代烃易于按SN1历程进行反应，所以某 些烯丙型卤代烃在反应时就体现出了碳正离子可以发生重 排这一普遍特性。如：;综合考虑，卤代烃的化学活性为： 对烃基结构 CH2=CHCH2-X R2CH-X CH2=CH-X 对卤素性质 R-I R-Br R-Cl ; 烯丙基氯与HX加成时，由于双键受卤原子的诱导作用，负性基团主要加在1位上： CH2=CH-CH2?Cl + HX CH2-CH2-CH2Cl X; 多官能团化合物命名;6.5、取代与消除反应的竞争; β-C上烃基↑，对SN2、 E2都不利，而对SN1、 E1有 利，但对E1更有利。这是因为：; 2. 溶剂的影响; 3. 反应温度的影响